Natriumsyanoboorihydridi (NaBH3CN) on natrium- ja syanoboorihydridi-ionien muodostama epäorgaaninen ioniyhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä mietona ja selektiivisenä pelkistimenä.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa natriumsyanoboorihydridi on valkoista hyvin hygroskooppista kiteistä aineista. Monista muista boorihydrideistä poiketen yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, eikä hydrolysoidu pH:n ollessa yli 3. Se liukenee hyvin myös polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja tetrahydrofuraaniin. Poolittomiin orgaanisiin liuottimiin kuten hiilivetyihin se ei liukene. Syanoryhmän elektroneja puoleensavetävä vaikutus tekee natriumsyanoboorihydridistä natriumboorihydridiä heikomman pelkistimen. Esimerkiksi aldehydit ja ketonit se pelkistää alkoholeiksi vain happamissa olosuhteissa. Sen sijaan imiinit se pelkistää amiineiksi neutraaleissa olosuhteissa. Näiden lisäksi se pelkistää myös polarisoituneita alkeeneja, epoksideja, oksiimeja sekä alkyylihalogenidit hiilivedyiksi.Robert O. Hutchins, MaryGail K. Hutchins & Matthew L. Crawley: Sodium Cyanoborohydride, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 30.4.2015
Valmistus ja käyttö Natriumsyanoboorihydridiä valmistetaan tyypillisesti joko vetysyanidin ja natriumboorihydridin tai natriumsyanidin ja boraaniin tetrahydrofuraanikompleksin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktioissa käytetään tetrahydrofuraania. Yhdistettä muodostuu myös elohopeasyanidin ja natriumboorihydridin välisellä reaktiolla. NaBH4 + HCN → NaBH3CN + H2 BH3·THF + NaCN → NaBH3CN + THF
Natriumsyanoboorihydridia käytetään runsaastipelkistimenä pelkistävissä aminoinneissa, koska se pelkistää reaktio-olosuhteissa iminium-yhdisteet amiineiksi huomattavasti nopeammin kuin karbonyyliyhdisteitä alkoholeiksi. Sitä käytetään mietona pelkistimenä myös useissa muissa reaktioissa. Yhdistettä voidaan myös käyttää eräiden metallien, kuten koboltin, nikkelin, kromin, kuparin ja hopean saostamiseen vesiliuoksista. Yhdistettä käytetään myös biokemiallisissa tutkimuksissa pelkistämään karbonyyliyhdisteiden ja aminoryhmien välille muodostuvia imiinejä.
Lähteet
Luokka:Booriyhdisteet Luokka:Hydridit Luokka:Natriumyhdisteet