4-pyridoni (C5H5NO) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden orgaanisten yhdisteiden synteesien lähtöaineena.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa 4-pyridoni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen. 4-pyridonilla on kaksi tautomerista muotoa 4-pyridoni ja 4-hydroksipyridiini. Yhdiste kykenee reagoimaan nukleofiilina sekä enamiinin että fenolin tavoin. Nukleofiilisin kohta on 3-aseman hiiliatomi ja esimerkiksi nitraus tapahtuu tähän asemaan. 4-pyridoni reagoi fosforyylikloridin kanssa muodostaen 4-klooripyridiiniä. Yhdiste on heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,23.
Valmistus ja käyttö 4-pyridonia voidaan valmistaa hydrolysoimalla 1-pyridyylipyridiniumkloridia.Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.6.2016 Yhdistettä käytetään eräiden lääkeaineiden kuten propyylijodonin ja perisiatsiinin valmistukseen.
Lähteet
Luokka:Heterosykliset yhdisteet