Heksabromisyklododekaani eli HBCD (C12H18Br6) on bromattuihin sykloalkaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Aiemmin sitä on käytetty runsaasti polymeerien palonsuoja-aineena, mutta sen käyttö kiellettiin vuonna 2013 osana Tukholman sopimusta.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa heksabromisyklododekaani on valkoista kiteistä ainetta. Se on veteen liukenematonta ja liukenee muun muassa asetoniin, kloorattuihin liuottimiin ja aromaattisiin liuottimiin. Heksabromisyklododekaanilla on useita eri stereoisomeereja. Näistä yleisin on niin kutsuttu γ-isomeeri (79–95 %, CAS 134237-52-8), ja α-isomeeri (10–13 %, CAS 134237-50-6) ja β-isomeeri (1–12 %, CAS 134237-51-7) muodostavat lopun. Eri isomeerien sulamispisteet poikkeavat toisistaan.Arthur G. Mack: Flame Retardants, Halogenated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 22.6.2016 Yhdisteen paloaestävä vaikutus perustuu siihen, että heksabromisyklododekaanin kuumentuessa se hajoaa muodostaen vetybromidia, joka toimii palon etenemiseen tarvittavien radikaalien sammuttajana.Heinz Weber, Isidoor De Grave, Eckhard Röhrl & Volker Alstädt: Foamed Plastics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 22.6.2016
Valmistus ja käyttö Heksabromisyklododekaania valmistetaan syklododekatrieenin ja bromin välisellä reaktiolla.
Heksabromisyklododekaania on käytetty polymeerien palonsuoja-aineena muun muassa polystyreenieristeissä, kankaissa, huonekalujen pehmusteissa ja elektroniikkalaitteissa. Vuonna 2003 yhdistettä käytettiin noin 22 000 tonnia. Se lisättiin Tukholman sopimuksen alaisiin yhdisteisiin vuonna 2013, mikä rajoitti sen käyttöä. Eristeisiin sitä voi käyttää korkeintaan vuoteen 2023 asti ja muu käyttö on kiellettyä. Heksabromisyklododekaani kiellettiin, koska se kertyy ravintoketjussa ja on erittäin hitaasti biohajoava. Yhdisteellä saattaa olla lisääntymiselle haitallisia vaikutuksia ja se vaikuttaa muun muassa kilpirauhashormonien ja lipidien aineenvaihduntaan.
Lähteet
Luokka:Sykloalkaanit Luokka:Organohalidit Luokka:Bromiyhdisteet