Pirarubisiini (C32H37NO12) on antrasykliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä muun muassa rintasyövän hoitoon.
Ominaisuudet, käyttö ja valmistus Pirarubisiini on huoneenlämpötilassa punaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin etanoliin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Pirarubisiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky kloroformiliuoksessa on +175.
Pirarubisiini on muiden antrasykliinien tavoin topoisomeraasientsyymien inhibiittori ja estää DNA:n ja RNA:n ja sitä kautta solujen tarvitsemien proteiinien synteesiä. Yhdistettä voidaan käyttää rintasyövän ja mahdollisesti myös maksasyöpien hoidossa.Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 27.7.2016 Pirarubisiinin tyypillisiä haittavaikutuksia ovat huonovointisuus ja veriarvojen muutokset. Yhdiste on myös sydäntoksinen, mutta sen sydäntoksisuus on vähäisempää verrattuna esimerkiksi daunorubisiiniin tai doksorubisiiniin.
Pirarubisiini on doksorubisiinin puolisynteettinen johdannainen. Sitä valmistetaan 14-asetoksidoksorubisiinin ja dihydropyraanin välisellä reaktiolla ja tämän vaiheen jälkeen seuraa hydrolyysi heikosti happamissa olosuhteissa.
Lähteet
Luokka:Solunsalpaajat