Pinakoloni (C6H12O) on alifaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena valmistettaessa muita kemikaaleja.
Ominaisuudet Pinakoloni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä ja sillä on mieto piparmintunkaltainen tuoksu. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Pinakolonin reaktiot ovat tyypillisiä alifaattisille ketoneille.
Valmistus ja käyttö Pinakolonia valmistetaan teollisesti tyypillisimmin isobuteenin ja formaldehydin välisellä niin kutsutulla Prins-reaktiolla tai pivaliinihapon ja etikkahapon tai asetonin välisellä reaktiolla, jota katalysoivat titaanidioksidi ja harvinaisten maametallien oksidit. Muita tapoja ovat pivaloyylikloridin reaktio Grignard-reagenssien kanssa ja 2,3-dimetyyli-2-buteenin hapetus vetyperoksidilla.M. J. Keenan & M. A. Krevalis: Carboxylic Acids, Trialkylacetic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.10.2016.Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.10.2016 Yhdistettä voidaan valmistaa myös käsittelemällä pinakolia hapolla esimerkiksi rikkihapolla. Tässä reaktiossa muodostuu ensin karbokationi, joka toisiintuu pinakoloniksi. Reaktiota kutsutaan pinakolitoisiintumiseksi. 475px
Pinakolonia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Siitä valmistetaan muun muassa halogenoituja johdannaisia, triadimefonia, metributsiinia, buprenorfiinia, pinasidiiliä ja pindonia.
Lähteet
Aiheesta muualla
Luokka:Ketonit