p-hydroksibentsaldehydi eli 4-hydroksibentsaldehydi (C7H6O2) on aromaattisiin aldehydeihin ja fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa aromiaineiden ja maatalouskemikaalien valmistamiseen sekä analyyttisen kemian reagenssina. p-hydroksibentsaldehydin isomeereja ovat salisyylialdehydi ja m-hydroksibentsaldehydi.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa p-hydroksibentsaldehydi on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Aineen reaktiot ovat aromaattisille aldehydeile ja fenoleille tyypillisiä ja se esimerkiksi voidaan hapettaa karboksyylihapoksi ja se reagoi elektrofiilien kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Luonnossa p-hydroksibentsaldehydiä esiintyy useissa kasveissa pieniä määriä joko sellaisenaan tai glykosidina.Christian Maliverney & Michel Mulhauser: Hydroxybenzaldehydes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.5.2018.Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 21.5.2018
Valmistus ja käyttö p-hydroksibentsaldehydiä voidaan valmistaa fenolista ja kloroformista niin kutsutulla Reimer–Tiemann-reaktiolla, jossa muodostuu myös salisyylialdehydiä. Metanolin käyttö liuottimena parantaa p-hydroksibentsaldehydin saantoa. Yhdistettä voidaan valmistaa myös p-klooribentsaldehydin ja natriumhydroksidin välisellä reaktiolla. Ainetta käytetään maatalouskemikaalien kuten bromoksiniilin, lääkkeiden, hajuste- ja aromiaineiden, kuten anisaldehydin ja vadelmaketonin, valmistamiseen. Sitä käytetään myös apuaineena päällystettäessä metalleja sinkillä elektrolyyttisesti. Yhdistettä voidaan käyttää sikimihappopitoisuuden määrittämiseen.
Lähteet
Luokka:Aromaattiset aldehydit Luokka:Fenolit