Heksafluoribentseeni eli perfluoribentseeni (C6F6) on fluorattu aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä ja liuottimena.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa heksafluoribentseeni on väritöntä ja makeanhajuista nestettä. Yhdiste reagoi helposti nukleofiilien, esimerkiksi alkoholien tai amiinien kanssa nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla, jossa jokin fluoriatomeista korvautuu toisella ryhmällä.Max M. Boudakian: Fluorinated Aromatic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.8.2018Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick & Peer Kirsch: Fluorine Compounds, Organic, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 15.8.2018
Heksafluoribentseeniä valmistetaan fluoraamalla bentseeniä koboltti(III)fluoridilla. Reaktiossa syntyy fluorattujen sykloheksaanien seos, joista muodostuu emäskäsittelyn ja kuumennuksen raudan tai rautayhdisteiden läsnä ollessa jälkeen heksafluoribentseeniä. Muita tapoja ovat heksaklooribentseenin ja kaliumfluoridin välinen reaktio ja tribromifluorimetaanin tai muiden fluorihalogeenihiilivetyjen pyrolyysi, joskaan nämä prosessit eivät ole käytössä kaupallisessa mittakaavassa.
Heksafluoribentseeniä käytetään valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä, joita käytetään muun muassa analyyttisinä reagensseina ja nestekiteiden valmistamiseen. Heksafluoribentseeni on myös referenssiyhdiste 19F-NMR-spektroskopiassa.
Lähteet
Luokka:Aromaattiset yhdisteet