Podofyllotoksiini (C22H22O8) on lignaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä eräiden virusinfektioiden kuten kondylooman hoidossa.
Ominaisuudet ja käyttö Podofyllotoksiini on väritön kiteinen aine. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen. Podofyllotoksiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on -132,7. Luonnossa podofyllotoksiinia esiintyy useissa jalkalehtien (Podophyllum) sukuun kuuluvissa kasvilajeissa kuten amerikanjalkalehdessä (Podophyllum peltatum) ja himalajanjalkalehdessä (Podophyllum hexandrum). Tämän lisäksi yhdistettä on eristetty muun muassa eräistä verbena-, huulikukkais- ja sypressikasvilajeista. Podofyllotoksiini estää tubuliinin järjestäytymisen mikrotubuluksiksi ja lisäksi se estää topoisomeraasi II:n toimintaa. Näin solujen jakaantuminen estyy. Podofyllotoksiinia käytetään kondylooman hoitoon voiteena tai liuoksena. Podofyllotoksiinia käytetään syöpälääkkeinä käytettävien etoposidin ja teniposidin valmistukseenAxel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.12.2018.
Biosynteesi Kasvit muodostavat podofyllotoksiinia lähtien koniferyylialkoholista. Ensimmäisessä vaiheessa se hapetetaan radikaaliksi, joka dimerisoituu pinoresinoliksi. Pinoresinoli pelkistetään larisiresinoliksi ja sekoisolarisiresinoliksi. Sekoisolarisiresinolin dioliryhmä hapetetaan laktoniksi, jolloin muodostuu matairesinolia, josta metyloitumisien, hydroksyloitumisen ja renkaansulkeutumisen myötä muodostuu podofyllotoksiinia. 475px
Lähteet
Aiheesta muualla Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Podophyllotoxin Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Podophyllotoxin ChemBlink: Podophyllotoxin
Luokka:Viruslääkkeet