m-Hydroksibentsoehappo eli 3-hydroksibentsoehappo (C7H6O3) on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa lääkeaineiden, säilöntäaineiden ja värien valmistamiseen. m-Hydroksibentsoehapon isomeerejä ovat salisyylihappo ja p-hydroksibentsoehappo.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa m-hydroksibentsoehappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin alkoholeihin ja dietyylieetteriin. Aine on heikko happo ja sen pKa-arvo on 4,1. m-Hydroksibentsoehapon reaktiot ovat tyypillisiä aromaattisille karboksyylihapoille. Se reagoi muodostaen estereitä alkoholien kanssa ja suoloja emästen kanssa, se voidaan pelkistää vedyttämällä 3-hydroksisykloheksaanikarboksyylihapoksi ja se reagoi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla 2- tai 4-asemista.Mary R. Thomas: Salicylic Acid and Related Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 13.12.2018Edwin Ritzer & Rudolf Sundermann: Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.12.2018
m-Hydroksibentsoehappoa voidaan valmistaa sulfonoimalla bentsoehappoa ja kuumentamalla muodostunutta m-sulfonbentsoehappoa emäksen kuten alkalimetallihydroksidien kanssa yli 200 °C:n lämpötilaan. Toinen vaihtoehto on tehdä m-aminobentsoehaposta typpihapokkeen avulla diatsoniumsuola, joka reagoi hydroksidi-ionien kanssa m-hydroksibentsoehapoksi. m-Hydroksibentsoehaposta voidaan valmistaa säilöntäaineita, väriaineita, lääkkeitä ja muovinpehmentimiä.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database (HMDB): 3-Hydroxybenzoic acid Food Component Database (FooDB): 3-Hydroxybenzoic acid ChemBlink: 3-Hydroxybenzoic acid Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 3-Hydroxybenzoic acid Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: m-Hydroxybenzoic-acid
Luokka:Bentsoehapot