3-aminopropaanihappo eli β-alaniini (C3H7NO2) on aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se on alaniinin isomeeri. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen, pH-puskurina ja lisäravinteena. 3-aminopropaanihappo toimii ankeriaan (Anguilla anguilla) semiokemikaalina.
Ominaisuudet ja biosynteesi Huoneenlämpötilassa 3-aminopropaanihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja hieman huonommin poolisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Luonnossa 3-aminopropaanihappoa esiintyy pieniä määriä vapaana eräissä kasveissa ja sienissä. Tyypillisimmin se on kuitenkin peptidinä esimerkiksi osana karnosiinia, anseriinia tai pantoteenihappoa. 3-aminopropaanihappoa muodostuu eliöissä urasiilin aineenvaihduntatuotteena, karnosiinin ja anseriinin hydrolysoituessa, asparagiinihaposta dekarboksylaatioreaktiolla ja 3-oksopropaanihapon ja aminohappojen välisellä transaminaatioreaktiolla. Mikro-organismit muodostavat 3-aminopropaanihaposta ja pantoiinihaposta pantoteenihappoa.Thimma R. Rawalpally: Pantothenic Acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.12.2018Klaus Kaiser & Bernd de Potzolli: Vitamins, 8. Pantothenic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 19.12.2018.
Valmistus ja käyttö 3-aminopropaanihapon valmistukseen on useita tapoja. Teollisuudessa käytetyt yleisimmät tavat ovat akryylihapon ja ammoniakin välinen reaktio tai ammoniakin ja akryylinitriilin välinen reaktio 120 °C:n lämpötilassa. Tässä jälkimmäisessä reaktiossa muodostuu 3-aminopropionitriiliä, joka hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa 3-aminopropaanihapoksi. 3-aminopropaanihaposta valmistetaan muun muassa pantoteenihappoa reaktiolla pantolaktonin kanssa. Lisäksi yhdistettä käytetään elektrolyysiprosesseissa pH-puskurina. Urheilijoille 3-aminopropaanihappoa markkinoidaan karnosiinin biosynteesiä lisäävänä lisäravinteena ja sen sanotaan parantavan lihasten rasituksensietoa intensiivisen urheilusuorituksen aikana. Aineen tehokkuudesta ei kuitenkaan ole täyttä yksimielisyyttä tutkijoiden keskuudessa ja tulokset ovat osin ristiriitaisia.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database (HMDB): beta-Alanine Food Component Database (FooDB): β-alanine DrugBank: Beta-Alanine Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Beta-Alanine Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 3-aminopropionic acid ChemBlink: beta-Alanine Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: beta-Alanine Pherobase: Semiochemical - beta-alanine
Luokka:Aminohapot