pienoiskuva|Episulfidien yleinen rakenne Episulfidit eli tiiraanit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on kahden hiiliatomin ja yhden rikkiatomin muodostama kolmiatominen rengas. Ne ovat siis epoksidien rikkianalogeja. Yksinkertaisin episulfidi on etyleenisulfidi.
Ominaisuudet ja valmistus Episulfidit ovat rengasjännityksen vuoksi hyvin reaktiivisia ja voivat polymeroitua itsestään. Mitä enemmän renkaassa on substituentteina orgaanisia ryhmiä, sitä stabiilimpia ne ovat. Nukleofiilit reagoivat episulfidien kanssa, jolloin rengasrakenne avautuu ja reaktio on vastaava kuin mikä tapahtuu epoksideille. Episulfidit voidaan hapettaa episulfidioksideiksi tai pelkistää alkeeneiksi fosfiinien avulla. 475px
Episulfidien valmistamiseen on useita menetelmiä. Tyypillisimmät tavat ovat epoksidien ja tiosyanaattien tai tioureajohdannaisten reaktio, hydroksitiolien reaktio fosgeenin kanssa ja muodostuvan tiokarbonaatin kuumentaminen tai β-halotiolin reaktio emäksen kanssa. Eräät rikkiyhdisteet reagoivat alkeenien kanssa episulfideiksi. 475px
Lähteet
Luokka:Orgaaniset rikkiyhdisteet Luokka:Heterosykliset yhdisteet Luokka:Funktionaaliset ryhmät