2,4-dinitrofenyylihydratsiini (C6H6N4O4) on aromaattisiin hydratsiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä ja analyyttisenä reagenssina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa 2,4-dinitrofenyylihydratsiini on oranssinpunaista kiteistä ainetta. Yhdisteen alkeiskoppi on monokliininen. Aine liukenee niukasti veteen, hieman etanoliin ja hyvin happoihin, dimetyyliformamidiin ja dimetyylisulfoksidiin. 2,4-dinitrofenyylihydratsiinin liuosten väri muuttuu keltaisesta ruskeaksi hyvin emäksisissä oloissa. 2,4-dinitrofenyylihydratsiini on myrkyllistä.
2,4-dinitrofenyylihydratsiinia valmistetaan 2,4-dinitroklooribentseenin ja hydratsiinin välisellä nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla.Eugene F. Rothgery: Hydrazine and Its Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004.Jean-Pierre Schirmann & Paul Bordauducq: Hydrazine, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2001. 475px
2,4-dinitrofenyylihydratsiini reagoi helposti aldehydien tai ketonien kanssa muodostaen oransseja tai punaisia hydratsoneja. Tätä reaktiota käytetään aldehydien ja ketonien tunnistamiseen. Yhdistettä käytetään myös värjäysreagenssina ohutkerroskromatografiassa ja orgaanisen kemian synteeseissä heterosyklisteiden yhdisteiden valmistukseen ja hydratsonijohdannaiset voidaan pelkistää vedyttämällä alkaaneiksi. 800x800px Kuiva 2,4-dinitrofenyylihydratsiini on räjähdysherkkää. Siksi se toimitetaan ja säilytetään kosteana.
Lähteet
Luokka:Aromaattiset yhdisteet