Syatsofamidi (C13H13SN4ClO2) on imidatsolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa syatsofamidi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten asetoniin, asetonitriiliin ja etyyliasetaattiin. Aineen fungisidiset ominaisuudet perustuvat soluhengityksen estoon, koska syatsofamidi estää tärkeitä hapetus- ja pelkistysreaktioita. Syatsofamidi tehoaa erityisesti munasieniin.
Syatsofamidin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 2,2-dikloori-1-(4-metyylifenyyli)asetoni reagoi glyoksaalin ja hydroksyyliamiinin kanssa muodostaen imidatsolirakenteisen oksiimijohdannaisen. Yhdisteen oksiimiryhmästä tehdään nitriili, ja imidatsolirengas kloorataan reaktioilla tionyylikloridin ja rikkidikloridin kanssa. Viimeinen vaihe on reaktio N,N-dimetyylisulfamoyylikloridin kanssa. 475px 475px 475px
Syatsofamidia käytetään esimerkiksi perunan, tomaatin ja kurkkukasvien munasienitautien torjuntaan. Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella.
Lähteet
Aiheesta muualla PubChem: Cyazofamid Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Cyazofamid Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyazofamid
Luokka:Sienentorjuntamyrkyt