Tio-omenahappo (C7H6SO2) on dikarboksyylihappoihin ja tioleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa muiden yhdisteiden valmistukseen ja korroosionestoaineena.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa tio-omenahappo on valkoista kiteistä ainetta, jonka haju on epämiellyttävä. Yhdiste liukenee hyvin veteen, etanoliin tai asetoniin ja kohtalaisesti dietyylieetteriin. Tio-omenahappo on kahdenarvoinen happo, ja sen pKa-arvot ovat 3,30 ja 4,94. Tio-omenahapon tioliryhmä voidaan hapettaa disulfidiksi tai sulfonihapoksi. Yhdisteellä on R- ja S-enantiomeerit. R-enantiomeerin kiertokyky etanoliliuoksessa on +64 ja S-enantiomeerin -64.Gary T. Blair & Jeffrey J. DeFraties: ”Hydroxy Dicarboxylic Acids”, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Tio-omenahappoa valmistetaan bromaamalla meripihkahappoa 2-bromimeripihkahapoksi, joka reagoi alkalimetallisulfidien kanssa tio-omenahapoksi.
Tio-omenahappoa voidaan käyttää korroosionesto- ja ruosteenpoistoaineena, hiusten kihartamiseen käytettävissä valmisteissa ja raskasmetallimyrkytysten hoidossa. Tio-omenahaposta valmistetaan muun muassa natriumaurotiomalaattia ja malationia.
Lähteet
Luokka:Dikarboksyylihapot Luokka:Tiolit