Bentseenisulfonyylikloridi (C6H5SClO2) on aromaattisiin sulfonyyliklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää esimerkiksi muiden yhdisteiden valmistukseen ja analyyttisen kemian reagenssina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa bentseenisulfonyylikloridi on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta. Se liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin ja dikloorimetaaniin. Bentseenisulfonyylikloridi on elektrofiilistä ja reagoi esimerkiksi alkoholien kanssa sulfonaattiestereiksi ja amiinien kanssa sulfonamideiksi.Otto Lindner & Lars Rodefeld: "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Hayley Binch: "Benzenesulfonyl Chloride", teoksessa e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 12.1.2024.
Bentseenisulfonyylikloridia valmistetaan kahdella tavalla. Natriumbentseenisulfonaatti reagoi fosforyylikloridin tai fosforipentakloridin kanssa muodostaen bentseenisulfonyylikloridia. Toinen tapa on bentseenin ja klooririkkihapon tai klooririkkihapon ja tionyylikloridin seoksen reaktio. Tuote puhdistetaan tislaamalla. 475px
Bentseenisulfonyylikloridia käytetään muun muassa sulfonaattien, sulfonamidien, sulfonien, väriaineiden ja lääkkeiden valmistamiseen. Sitä käytetään primääristen, sekundääristen ja tertiääristen amiinien erottamiseen toisistaan niin kutsutulla Hinsberg-testillä. Primääriset amiinit muodostavat emäksiin liukenevan sulfonamidin ja sekundääriset amiinit liukenemattoman sulfonamidin. Tertiääriset amiinit muodostavat happoihin liukenevan suolan.
Lähteet
Luokka:Aromaattiset yhdisteet Luokka:Orgaaniset rikkiyhdisteet Luokka:Klooriyhdisteet