4-aminoatsobentseeni (C12H11N3) eli p-aminoatsobentseeni tai aniliinikeltainen on atsoväreihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineena ja muiden väriaineiden synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa 4-aminoatsobentseeni on keltaista tai oranssia kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisissä määrin veteen, mutta liukenee paremmin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. 4-aminoatsobentseeni on mahdollisesti karsinogeenista ja kuuluu työterveyslaitoksen luetteloon syöpäsairauden vaaraa aiheuttavista aineista.
4-aminoatsobentseenia valmistetaan kuumentamalla aniliinia ja natriumnitriittiä happamissa oloissa. Osa aniliinista reagoi diatsoniumsuolaksi, joka reagoi aniliinin kanssa diatsoaminobentseeniksi. Diatsoaminobentseeni toisiintuu kuumennettaessa 4-aminoatsobentseeniksi.Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper & Shufen Zhang: "Azo Dyes, 1. General", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2017
4-aminoatsobentseenia käytetään melko vähäisessä määrin esimerkiksi lakkojen ja vahojen värjäämiseen. Siitä valmistetaan muita aineita kuten atso- tai induliinivärejä. 4-aminoatsobentseeniä on käytetty myös hyönteismyrkkynä.
Lähteet
Aiheesta muualla
Aniliinikeltainen, Coloria.net
Luokka:Atsovärit