2-heksenaali (C6H10O) on tyydyttymättömiin aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään ainesosana hajusteissa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa 2-heksenaali on väritöntä nestettä, jolla on voimas lehtiä tai ruohoa muistuttava tuoksu. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin. Luonnossa ainetta esiintyy useiden kasvien lehdissä ja muun muassa kirsikoiden, karhunvatukoiden, mustikoiden ja kiivien hedelmissä. Kasvit muodostavat 2-heksenaalia lähtien linoleenihaposta.
2-heksenaalia voidaan eristää kasveista ja valmistaa bioteknisesti tai synteettisesti. 2-heksenaalin synteesin ensimmäisessä vaiheessa butyyrialdehydi kondensoituu etyylivinyylieetterin kanssa rengasrakenteiseksi asetaaliksi. Reaktiota katalysoi booritrifluoridi. Asetaali hydrolysoidaan esimerkiksi rikkihapolla 2-heksenaaliksi.Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber, Guido D. Frey: "Aldehydes, Aliphatic", teoksessa Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. 475px
2-heksenaalia käytetään hajusteisiin antamaan kukkaismaista, hedelmäistä tai lehtiä tai ruohoa muistuttavia vivahteita. Yhdisteestä tuotetaan myös muita hajusteaineita.
Lähteet
Luokka:Aldehydit