N,O-dimetyylihydroksyyliamiini (C2H7NO) on hydroksyyliamiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa N,O-dimetyylihydroksyyliamiini on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee veteen. Aine on suhteellisen pysymätöntä, minkä vuoksi sitä tuotetaan ja käytetään usein hydrokloridisuolanaan.
N,O-dimetyylihydroksyyliamiinia valmistetaan etyyliklooriformiaatin ja hydroksyyliamiinin reaktiolla, jonka jälkeen tapahtuu metylointireaktio dimetyylisulfaatin kanssa. Muodostunut karbamaatti hydrolysoidaan happamissa oloissa ja muodostuneesta suolasta saadaan N,O-dimetyylihydroksyyliamiinia käsittelemällä emäksellä. 475px
N,O-dimetyylihydroksyyliamiini reagoi karboksyylihappojen tai karboksyylihappojohdannaisten kanssa muodostaen metyylimetoksiamideja eli niin kutsuttuja Weinreb-amideja. Ne ovat hyödyllisiä muun muassa aldehydien ja ketonien synteeseissä. Ainetta käytetään myös maatalouskemikaalien synteeseissä.
Lähteet
Luokka:Amiinit