γ-dekalaktoni (C10H18O2) eli gamma-dekalaktoni on laktoneihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään ainesosana hajusteissa ja aromiaineena. Luonnossa γ-dekalaktonia esiintyy esimerkiksi useissa kasveissa ja niiden hedelmissä, esimerkiksi persikassa, aprikoosissa, kookoksessa, kaakaossa ja mansikoissa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa γ-dekalaktoni on väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on makea ja hedelmäinen persikkaa tai kookosta muistuttava tuoksu. Yhdiste liukenee esimerkiksi etanoliin ja hieman kloroformiin.
Synteettisesti γ-dekalaktonia voidaan valmistaa heptanolin ja akryylihapon välisellä radikaaliadditioreaktiolla. Yhdistettä valmistetaan kuitenkin erityisesti bioteknisesti risiiniöljyhaposta Yarrowia lipolytica- tai Candida guillermondii-hiivojen avulla. Risiiniöljyhappo hapettuu ensin 4-hydroksidekaanihapoksi, joka syklisoituu hiivan entsyymien katalysoimana γ-dekalaktoniksi.
γ-dekalaktonia käytetään ainesosana hajusteissa tuomaan niihin persikankaltaista tuoksua. Sitä käytetään myös aromiaineena tuomaan persikan tai kookoksen makua.
Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Lähteet
Aiheesta muualla
Yeast Metabolome Database (YMDB): gamma-Decalactone Human Metabolome Database (HMDB): xi-5-Hexyldihydro-2(3H)-furanone PheroBase: Semiochemical - gamma-decalactone [5-Hexyl-dihydrofuran-2(3H)-one] PheroBase: Floral Compound - gamma-decalactone [5-Hexyl-dihydrofuran-2(3H)-one]
Luokka:Laktonit