Sotoloni (C6H8O3) on tyydyttymättömiin laktoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää aromiaineena. Ainetta esiintyy luonnossa useissa kasveissa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa sotoloni on keltaista nestettä, jolla on sarviapilankaltainen tuoksu. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen lähes liukenematonta veteen, mutta liukenee esimerkiksi metanoliin ja dikloorimetaaniin. Sotoloni hajoaa sekä happamissa että emäksisissä liuoksissa. Aineen maku on pieninä pitoisuuksina makea ja karamellimainen ja suurempina pitoisuuksina mausteinen ja currya tai sarviapilaa muistuttava. Sotoloni on kiraalinen yhdiste ja sillä on R(-)- ja S(+)-enantiomeerit.Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016.
Sotolonia esiintyy muun muassa sarviapilassa, kahvissa ja eräissä alkoholijuomissa, kuten sakessa, eräissä viineissä tai sherryissä. Sarviapilat muodostavat ainetta 4-hydroksi-isoleusiinista ja sitä muodostuu myös Maillard-reaktioissa. Synteettisesti sotolonia voidaan valmistaa dietyylioksalaatin, etyylipropionaatin ja asetaldehydin reaktiolla.
Sotolonia voidaan käyttää aromiaineena.
Lähteet
Aiheesta muualla
Human Metabolome Database (HMDB): 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone Food Component Database (FooDB): 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone PheroBase: Plant Compound - sotolon [3-Hydroxy-4,5-dimethylfuran-2(5H)-one]
Luokka:Laktonit