pienoiskuva|Nitroryhmä. Nitroryhmä (R-NO2) on typpeä sisältävä funktionaalinen ryhmä. Sitä ei pidä sekoittaa nitriittiryhmään, joka myös esitetään usein R-NO2 (oikeammin R-ONO).

Nitroryhmiä sisältävät yhdisteet ovat harvinaisia luonnossa. Suurin osa niistä valmistetaan nitraamalla orgaanisia yhdisteitä.

Synteesi Aromaattiset nitroyhdisteet

Aromaattisia nitroyhdisteitä valmistetaan yleensä nitraamalla typpi- ja rikkihapolla. Reaktiossa välivaiheena on elektrofiilinen nitronium-ioni (NO2+:

+ → H+ +

Nitrausreaktiossa on mahdollista muodostaa useampia nitroryhmiä, yleensä kuitenkin enintään kolme, sisältäviä johdannaisia. Nitratuista aromaattisista yhdisteistä ylivoimaisesti eniten valmistetaan nitrobentseeniä.

Nitroalkaanit Nitroalkaaneja valmistetaan kaasufaasissa tapahtuvalla, radikaalimekanismia käyttävällä nitrauksella 425-500 °C lämpötilassa. Tuloksena on usein tuoteseos, josta eri nitroalkaanit voidaan erottaa tislaamalla. Esim. propaania nitrattaessa tuotteita ovat nitrometaani (25 %), nitroetaani (10 %), 1-nitropropaani (25 %) ja 2-nitropropaani (40 %)Alén, s. 104.

Käyttö Aromaattiset nitroyhdisteet Aromaattisia nitroyhdisteitä on käytetty synteesien raaka-aineina mm. väriaineita kuten atsovärit ja hajusteita (ns. nitromyskit) valmistettaessa.

Useita nitroryhmiä sisältävät aromaattiset yhdisteet ovat usein räjähdysherkkiä, kuten trinitrotolueeni eli trotyyli ja pikriinihappo.

Nitroalkaanit Nitroalkaaneja käytetään liuottimina ja ponneaineina, sekä nitroryhmän reaktiivisuudesta johtuen synteesien lähtöaineina. Useampia nitroryhmiä sisältävät johdannaiset ovat epävakaita, ja voivat räjähtää.

Nitroyhdisteitä

Lähteet

Luokka:Funktionaaliset ryhmät Luokka:Typpiyhdisteet