Pyridiniumkloorikromaatti (C5H6NCrClO3) on pyridinium- ja kloorikromaatti-ionien muodostama ioniyhdiste. Yhdistettä käytetään reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö thumb|left|Hapetusreaktion edetessä kloorikromaatti-ioni pelkistyy Cr3+-ioniksi ja reaktioseoksen väri muuttuu vihreäksi. Huoneenlämpötilassa pyridiniumkloorikromaatti on kellanoranssia kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen. Se liukenee hyvin esimerkiksi asetoniin, asetonitriiliin tai dimetyylisulfoksidiin, mutta huonosti poolittomiin orgaanisiin liuottimiin, kuten dikloorimetaaniin tai bentseeniin. Pyridiniumkloorikromaatti on hapetin, joka hapettaa primääriset alkoholit aldehydeiksi ja sekundääriset alkoholit ketoneiksi. Allyylisille alkoholeille tapahtuu hapettumisen lisäksi toisiintuminen α,β-tyydyttymättömäksi ketoniksi. Lisäksi enolieetterit voivat hapettua estereiksi ja tiolit disulfideiksi. Pollisissa orgaanisissa liuottimissa pyridiinikloorikromaatti saattaa hapettaa aldehydit edelleen karboksyylihapoiksi, ja tämän välttämiseksi sitä käytetään usein dikloorimetaanisuspensiona.
Pyridiniumkloorikromaatti muodostaa osana hapetusreaktion mekanismia kromaattiesterin, joka hajoaa aldehydiksi tai ketoniksi. 475px
Pyridiniumkloorikromaattia valmistetaan pyridiinin, kromitrioksidin ja vetykloridin reaktiolla. Muodostuva tuote on niukkaliukoinen veteen ja saostuu, minkä jälkeen se voidaan erottaa suodattamalla.
Pyridiniumkloorikromaatti on usein käytetty hapetin orgaanisen kemian synteeseissä, koska se on suhteellisen mieto ja selektiivinen. Happoherkille alkoholeille saattaa tapahtua sivureaktioita, mutta näitä voidaan ehkäistä lisäämällä reaktioseokseen natriumasetaattia.
Lähteet
Luokka:Kromiyhdisteet Luokka:Pyridiinit