Une réaction d'annélation (parfois annulation) est une réaction organique dans laquelle un nouveau cycle est constitué sur une molécule (qui est elle-même souvent cyclique), par création de deux nouvelles liaisons .
On compte parmi ces réactions l'annélation de Robinson, l'annélation de Danheiser et certaines cycloadditions. Dans les transannélations, un composé bicyclique est créé par formation d'une liaison carbone-carbone intramoléculaire à partir d'une molécule plus grande monocyclique. Un exemple de ce type est la cyclisation cétone - alcène induite par l'iodure de samarium(II) de la 5-méthylènecyclooctanone ayant lieu via un intermédiaire cétyleConstruction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI2-Mediated Ketone-Olefin Cyclization StrategyGary A. Molander, Barbara Czakó, and Michael Rheam J. Org. Chem.; 2007; 72(5) pp 1755 - 1764; (Article) :
Benzannélation
Le terme de « composé benzannélé » réfère aux composés cycliques (généralement aromatiques) issus de la fusion d'une molécule avec un cycle de benzène. La liste ci-dessous présente des exemples de composé benzannélés : Dérivé benzannélé Composé cyclique initial Benzopyrène Pyrène Quinoléine Pyridine Isoquinoléine Chromène100px Pyrane Isochromène Indole Pyrrole Isoindole Benzofurane Furane Isobenzofurane Benzimidazole Imidazole
Interaction transannulaire
Une interaction transannulaire en chimie est une interaction (favorable ou défavorable) entre différents groupes moléculaires non-liants dans un large cycle ou un macrocycleExperimental evidence in support of transannular interactions in diketones Kata Mlinaric-Majerski, Marijana Vinkovic, Danko Škare, Alan P. Marchand Arkivoc DS-339E 2002 Online Article. Voir par exemple la molécule d'atrane.
Notes et références
Catégorie:Réaction organique