Le tribromure de phosphore est un composé chimique de formule . Il s'agit d'un liquide incolore légèrement volatil à l'odeur âcre, ininflammable, qui se décompose violemment au contact de l'eau et forme des fumées à l'air libre par hydrolyse en présence d'humidité. La molécule est tétraédrique, le doublet non liant de l'atome de phosphore interdisant aux quatre atomes d'être coplanaires — la molécule d'ammoniac présente également la même configuration. Il est utilisé au laboratoire pour convertir les alcools en halogénoalcanes. Il peut être obtenu à partir des corps simples de brome et de phosphore, c'est-à-dire à partir du dibrome et du phosphore blanc , avec un excès de phosphore afin d'éviter la formation de pentabromure de phosphore :
+ 6 → 4 .
Le tribromure de phosphore est utilisé pour substituer du brome à un alcool primaire ou secondaire — mais pas tertiaire — par substitution nucléophile bimoléculaire (SN2) :
+ → + .
Une molécule de tribromure de phosphore peut traiter jusqu'à trois molécules d'alcool, conduisant à l'acide phosphoreux :
3 + → 3 + .
De la même façon, la réaction sur un acide carboxylique conduit à un bromure d'acyle :
+ → + .
Notes et références
phosphore-3 Catégorie:Halogénure non-métallique Catégorie:Réactif pour la chimie organique Catégorie:Solvant Catégorie:Agent d'extinction