L'acide undécylénique est un acide gras mono-insaturé. de formule brute C11H20O2 possédant des propriétés antifongiques. L'acide undécylénique est une huile incolore principalement utilisée pour la production de nylon 11 et dans le traitement des infections fongiques de la peau, mais il est également un précurseur dans la fabrication de nombreux produits pharmaceutiques, produits d'hygiène personnelle, cosmétiques et parfumsDavid J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel, Fatty Acids in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. .. Les sels et les esters de l'acide undécylénique sont appelés undécylénate.
Synthèse L'acide undécylénique est préparé par pyrolyse de l'acide ricinoléique, dérivé de l'huile de ricin. Spécifiquement, l'ester méthylique de l'acide ricinoléique est craqué pour donner à la fois de l'acide undécylénique et de l'heptanal. Le processus est effectué entre 500 et 600 °C en présence de vapeur. L'ester méthylique est ensuite hydrolysé.
Utilisation L'acide undécylénique est converti en acide 11-aminoundécanoïque à l'échelle industrielle. Cet acide aminocarboxylique est le précurseur du nylon 11.
L'acide undécylénique est réduit en undécylène aldéhyde, qui est apprécié en parfumerie. L'acide est aussi d'abord converti en chlorure d'acide, ce qui permet une réduction sélectiveChristian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber, Aldehydes, Aliphatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. ..
L'acide undécylénique est un ingrédient actif des médicaments pour les infections cutanées et pour soulager les démangeaisons, les brûlures et les irritations liées aux problèmes cutanés. Par exemple, il est utilisé contre les infections fongiques de la peau, telles que le pied d'athlète, la teigne, l'intertrigo inguinal (tinea cruris) FDA, CFR Title 21, Volume 5, Chapter 1, Subchapter D, Part 333, Subpart C, Sec. (§333.210) ou d'autres infections généralisées à Candida albicansShi, Dongmei; Zhao, Yaxin; Yan, Hongxia; Fu, Hongjun; Shen, Yongnian; Lu, Guixia; Mei, Huan; Qiu, Ying; Li, Dongmei; Liu, Weida, Antifungal effects of undecylenic acid on the biofilm formation of Candida albicans, International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, 2016, vol. 54(05), pp. 343–353. , .. Dans une revue d'essais contrôlés par placebo, l'acide undécénoïque a été jugé efficace, aux côtés des azoles prescrits (par exemple, le clotrimazole) et des allylamines (par exemple, la terbinafine)F. Crawford, S. Hollis, Topical treatments for fungal infections of the skin and nails of the foot, The Cochrane Database of Systematic Reviews, 2007, vol. (3), CD001434. , .. L'acide undécylénique est également un ingrédient de shampooings antipelliculaires et de poudres antimicrobiennes (pdf) "United States International Trade Commission Memorandum", Commission du commerce international des États-Unis, archive de l'original le 24/09/2016 - voir page 2 du lien..
En ce qui concerne le mécanisme sous-jacent à ses effets antifongiques contre Candida albicans, l’acide undécylénique inhibe la morphogenèse. Dans une étude sur les revêtements de prothèses dentaires, il a été constaté que l'acide undécylénique dans les revêtements inhibe la conversion de la levure en forme hyphale (associée à une infection active), via l'inhibition de la biosynthèse des acides gras. Le mécanisme d'action et l'efficacité des antifongiques de type acide gras dépendent du nombre d'atomes de carbone dans la chaîne, l'efficacité augmentant avec le nombre d'atomes dans la chaîne.
Notes et références
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