L'hydroquinone, aussi appelée benzène-1,4-diol, est un composé organique aromatique de la famille des polyphénols et des diphénols, de formule suivante C6H4(OH)2 et qui se présente sous une poudre solide dans les conditions normales de température et de pression.
Sa structure comporte deux groupes hydroxyles liés à un noyau benzénique en position para.
Propriétés L'hydroquinone est un agent réducteur.
Occurrences naturelles Associé à du peroxyde d'hydrogène, l'hydroquinone est utilisée par le scarabée dit « bombardier » pour créer une solution explosive à haute température (). La solution est ensuite projetée sur ses prédateurs en tant que système défensif.
Extrait de la busserole (Arctostaphylos uva-ursi) ou d'autres plantes, l'arbutine est un β-glucoside d'hydroquinone utilisé en cosmétique comme dépigmentant par son action inhibitrice de la tyrosinase et en phytothérapie urinaire pour ses propriétés diurétiques et antibactériennes.
Utilisations En médecine humaine, l'hydroquinone a été utilisée en application sur la peau pour en réduire la charge pigmentaire brune . Du fait d'utilisations abusives« Produits éclaircissants : conséquences et alternatives », sur Laboratoire In'oya, l'hydroquinone n'est maintenant disponible que sous forme de préparation magistrale prescrite par le dermatologue. Il n'y a plus en Europe (sauf en Suisse) depuis , de spécialités cosmétiques contenant de l'hydroquinone.
L'hydroquinone en solution aqueuse a de nombreuses utilisations principalement en raison de son action comme agent réducteur. C'est l'un des composants majeurs dans le développement photographique où, en présence de métol (ou 4-(méthylamino)phénol), elle réduit les sels d'argent exposés, invisibles, en argent métallique.
La réaction typique de synthèse du polyétheréthercétone (PEEK) inclut la 4,4'-difluorobenzophénone et le sel disodique de l'hydroquinone, qui est généré in situ par déprotonation avec le carbonate de sodium. La réaction se passe à environ 300 °C dans des solvants polaires aprotiques comme la diphénylsulfone David Kemmish "Update on the Technology and Applications of PolyArylEtherKetones" 2010. ..
En synthèse des polymères, elle sert aussi d'inhibiteur afin de prévenir une polymérisation prématurée du monomère, due par exemple au dioxygène de l'air (c'est un biradical qui peut amorcer la polymérisationChimie dans la maison, chapitre 23..
Toxicité
Dans une perspective écologique, comme tous les produits de développement, l'hydroquinone est dangereuse pour les écosystèmes et notamment pour les eaux car elle est peu biodégradable et en partie toxique pour les poissons. Une fois utilisé, comme les huiles ou les piles usagées, ce produit doit être déposé dans une décharge spécialisée pour ne pas polluer l'environnement. Le révélateur peut faire l'objet d'un traitement thermique dans une installation chimique appropriée.
Notes et références
Voir aussi Articles connexes
Phénol Résorcine son isomére méta Pyrocatéchol son isomére ortho
Liens externes Fiche toxicologique de l'INRS HYDROQUINONE International Occupational Safety and Health Information Centre (CIS)