Les lactames sont une famille de composés organiques. Ils sont caractérisés par une fonction amide incluse dans un cycle carboné.
La lactamisation est une cyclisation par formation d'une liaison amide intramoléculaire.
Synthèse Des méthodes générales de synthèse existent pour la synthèse organique des lactames. Ils se forment dans :
le réarrangement acide-catalysé d'oximes dans le réarrangement de Beckmann ; la réaction de cétones cycliques avec l'acide azothydrique dans la ; La cyclisation d'amino-acides ; la iodolactamisationSpencer Knapp, Frank S. Gibson, Iodolactamization: 8-exo-iodo-2-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one, Organic Syntheses, 1998, coll. vol. 9, p. 516; 1992, vol. 70. et plus généralement halolactamisation : un ion iminium réagit avec un ion halonium formé in situ par réaction d'un alcène avec l'iode. Cette lactamisation est aussi possible avec le bromeNobuhiro Satoh, Takahiro Akiba, Satoshi Yokoshima, Tohru Fukuyama, A Practical Synthesis of (-)-Oseltamivir, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, vol. 46, pp. 5734-5736. . :
la cycloaddition 1,3-dipolaire, catalysé par le cuivre, d'alcynes et de nitrones dans la réaction de Kinugasa.
Notes et références
Bibliographie
Articles connexes
Bêta-Lactame Lactime Lactone Thiolactame Amide Antibiotique