La cocaïne est un alcaloïde tropanique extrait de la feuille de coca. Psychotrope, elle est un stimulant du système nerveux central, et sa consommation est très addictive. Elle constitue également un vasoconstricteur périphérique. Elle est classée comme stupéfiant par la convention unique sur les stupéfiants de 1961 de l'ONU. Sa possession, son trafic et sa vente sont réglementés dans tous les pays. Cependant, certains ont dépénalisé – voire légalisé – sa possession pour un usage personnel, comme en République tchèque., au Portugal Drug decriminalization in Portugal, Glenn Greenwald (Cato Institute), 2009, ou en Colombie.. D'autres pays restrictifs peuvent appliquer la peine de mort comme l'Arabie Saoudite ou les Émirats Arabes Unis..
Contrairement à l'héroïne, il n'existe pas encore de traitement de substitution. Un vaccin anti-cocaïne a été testé avec succès chez l'animal et chez l'homme, sans effets indésirables graves. Il semble être un traitement porteur d'espoir contre l'addiction à ce produit, sous réserve que des études faites à plus grande échelle confirment son innocuité..
La cocaïne est présente en quantité infime dans le maté de coca, boisson traditionnelle de la civilisation andine ainsi que de manière un peu plus importante dans la feuille de coca, mâchée également dans la cordillère des Andes. La feuille de coca joue alors le même rôle social et culturel que le café ou le thé dans d'autres cultures. Elle a de plus une utilisation rituelle et médicinale. La culture de la coca, son usage traditionnel, déjà communs sous l'empire Inca, ainsi que la commercialisation de feuilles de coca (et non de cocaïne extraite sous forme de poudre) sont ainsi légaux au Pérou et en Bolivie.
Histoire Des Andes à l'Occident vignette|Une feuille de coca en Bolivie. vignette|right|Un échantillon de cocaïne La feuille de coca est utilisée depuis la préhistoire par les indigènes des Andes, ce qui est attesté par des preuves biologiques (traces sur les dents, analyse toxicologique des cheveux), archéologiques (feuilles de coca retrouvées dans la bouche de momies ou dans des sépultures, représentations artistiques) et botaniques. La feuille de coca est mâchée ou utilisée en infusion, principalement par la population des hauts plateaux, pour aider à résister à la fatigue et à l'altitude. Sous cette forme, la coca a un léger effet stimulant, comparable à celui de la caféine. Une feuille de coca peut contenir, selon l'espèce de la plante, entre 0,2 % et 1,3 % d'alcaloïdes (qui sont au nombre de 14), et dont 80 % sont représentés par la cocaïne..
Des traces ont été découvertes en 1992 sur des momies égyptiennes, cependant la quantité était à la limite technique de détection et on ne peut expliquer comment une telle substance aurait pu être présente en Égypte au cours de l'Antiquité, alors qu'une contamination à l'époque moderne est possible Balabanova, Parsche, Prisig. « First identification of drugs in Egyptian mummies » Naturwissenschaften 1992;79(8):358. . Des seuils ont par la suite été proposés pour différencier les résultats positifs et négatifs, les traces en question étant alors insuffisantes pour conclure à une présence de la substance..
Des feuilles de coca pourraient avoir été consommées en Europe dès le , comme le suggère la détection de cocaïne dans les restes momifiés de deux individus retrouvés dans une crypte milanaise utilisée comme tombeau commun dans les années 1600..
Un spécimen de feuille de coca a été rapporté en Europe par Joseph de Jussieu en 1750.
En 1855, le chimiste allemand obtient des cristaux en réduisant des feuilles de coca, il nomme cette substance « érythroxyline ».
En 1859, le voyageur Carl Scherzer rapporte à Vienne des feuilles de coca, à la demande du chimiste Friedrich Wöhler, qui en confie l’étude à un de ses élèves, Albert Niemann. Dès l’année suivante, Niemann isole le principe actif des feuilles de coca et il en décrit l’action anesthésique. Il meurt peu après et c’est un de ses collègues, , qui, en 1865, détermine la formule brute de la substance, prouvant qu'il s'agit bien d'un alcaloïde. Mais il faut attendre 1879 pour que le physiologiste Wassili von Anrep en établisse, sur un modèle animal, les propriétés psychotropes.
À partir de 1884, suivant les travaux de Carl Koller à Vienne, la cocaïne est utilisée pour pratiquer des anesthésies locales en quelques minutes. Elle fut largement utilisée par les ophtalmologues. et les dentistes mais aussi dans le traitement des maladies respiratoires.
Des premiers dérivés de synthèse sont mis au point : l'eucaïne de Georg Merling, lancée par Schering à Berlin en 1897, l'orthoforme et le néo-orthoforme d'Alfred Einhorn et sa nirvanine, produite en 1898 par les usines de colorants de Hoechst, la benzocaïne, peu soluble, synthétisée chez Eduard Ritsert à Eberbach en 1902, et enfin la stovaïne d'Ernest Fourneau (1904) et la novocaïne d'Einhorn (1906).
Sigmund Freud fait plusieurs expériences sur ses effets et en conseille l'utilisation, notamment comme aphrodisiaque, comme traitement des troubles gastriques, du mal de mer, de la neurasthénie ou des addictions à l'opium, à la morphine et à l'alcool, dans deux articles, en et , avant de la proscrire en 1887 dans l'article « Cocaïnomanie et cocaïnophobie ». Il l'a notamment prescrite pour essayer de soigner l'un de ses amis médecins, Ernst Fleischl von Marxow, de sa morphinomanie. Non seulement Fleischl continuera à prendre de la morphine, mais il développera une telle dépendance à la cocaïne qu'il sera contacté par le laboratoire Merck qui .. Fleischl est mort six ans plus tard morphinomane et cocaïnomane.
Drogue ou médicament vignette|Publicité pour le vin Mariani. vignette|Médaille vantant les vertus du Coca Mariani par Oscar Roty.
L'ophtalmologue Carl Koller, qui a essayé la cocaïne sur les conseils de Freud, et le physiologiste Leopold Königstein mettent en application les observations faites sur le produit. Ils pratiquent avec succès une anesthésie locale en chirurgie humaine. Ils présentent leurs travaux à la Société des médecins de Vienne, le dans un contexte où l'anesthésie locale est inconnue, la cocaïne est alors présentée comme . vignette|gauche|Publicité ancienne (vers 1885-1895) pour une solution de cocaïne contre les douleurs dentaires. À la fin du , elle devient populaire et s'incorpore dans les cigares, cigarettes, chewing-gums et dans les boissons. Dès 1870, on voit apparaître la consommation populaire de vin dans lequel sont infusées préalablement des feuilles de coca. En 1871, le marché est dominé par une marque restée célèbre : le vin Mariani, du nom du pharmacien Angelo Mariani qui eut l'idée de commercialiser ce vin associé à un médecin, Charles Fauvel, ce qui lui confère une légitimité médicale (et autorise l'émission d'un brevet). Inventé en Corse en 1863, issu du mélange de vin de Bordeaux et d'extrait de coca, ce vin n’est qu’une des nombreuses productions de Mariani puisqu'en 1890, son officine du boulevard Haussmann à Paris, qui ne désemplit guère, propose des pastilles à la cocaïne, des infusions de cocaïer, du vin, un élixir, des toniques et ce, en vantant la coca et ses applications thérapeutiques. De nombreuses personnalités des arts, de la littérature et de la politique apportent leur appui au vin Mariani, parmi lesquelles Thomas Edison, Jules Verne, Émile Zola, Louis Duchesne et le pape Léon XIII. Quant au Coca-Cola, il est créé à l'origine (en 1886) pour satisfaire à la demande du marché américain pour une boisson populaire à base de cocaïne, mais ne donnant pas prise aux critiques des ligues de tempérance qui s'insurgent précisément contre les produits Mariani. En 1906, la proportion de cocaïne fut considérablement réduite (1/ de grain par once de sirop), mais la cocaïne persista dans la composition de la boisson jusqu'en 1929 Urban Legends Reference Pages: Cocaine in Coca-Cola.. vignette|gauche|Publicité ancienne pour le Coca-Cola (1886). Pourtant, dès 1885, la multiplication des cas de « cocaïnisme » commence à être dénoncée par le psychiatre Albrecht Erlenmeyer et le toxicologue Louis Lewin, et elle émeut l'opinion publique allemande.
En 1914, les États américains ont réglementé l'usage et la distribution de cocaïne par l'adoption du Harrison Act, ce afin de réduire la criminalité pour en interdire peu à peu l'usage non médical. Au milieu du , elle n'est plus considérée comme un problème de santé publique.
Dès le début des années 1960, la consommation redevient préoccupante pour exploser à la fin des années 1970 faisant la fortune des cartels.
Plusieurs conventions se tiennent sous l'égide de l'ONU afin de la combattre. Ces conventions prohibent la production, le commerce, la détention et l'usage des drogues (excepté à des fins médicales) et ont directement influencé les législations des pays signataires. La convention unique sur les stupéfiants de 1961 porte principalement sur la coca, l'opium, le cannabis et leurs dérivés. La cocaïne sera progressivement interdite dans la plupart des pays à mesure qu'ils adaptent leur législation propre et classée comme stupéfiant.
Dans les pays occidentaux, durant une bonne partie des années 1980 et 1990, la cocaïne est associée aux classes aisées, notamment aux milieux de la politique, du cinéma et de la chanson qui la consomment dans un but de dopage. Mais l'augmentation exponentielle de sa production – malgré les différentes campagnes mondiales de lutte contre cette drogue – contribue à faire chuter les prix de revente à la dose et la cocaïne est consommée dans tous les milieux depuis le début des années 2000.
Chimie Structure de base vignette|gauche|Représentation tridimensionnelle de la molécule.
La cocaïne est un alcaloïde tropanique. Sous forme de chlorhydrate de cocaïne (sel résultant de la protonation de la fonction amine par l'acide chlorhydrique), elle est très soluble dans l'eau. Sous forme de base libre (huile de cocaïne non protonée), elle est cette fois-ci insoluble dans l'eau et très soluble dans les solvants organiques de type acétone ou éther diéthylique. Il est possible de passer de la base libre au sel chlorhydrate par bullage de chlorure d'hydrogène.
Structure spatiale L'étude de la structure spatiale de la molécule (stéréochimie) montre que la cocaïne possède quatre carbones asymétriques (centres stéréogènes) dont deux, C1 et C5, sont les atomes « tête de pont » du composé appelé « 8-azabicyclo[3.2.1]octane » et se trouvent de ce fait obligatoirement, pour des raisons de contraintes géométriques, dans la configuration (R, S)Selon la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog. Ils peuvent néanmoins se présenter sous les deux formes (1R, 5S) et (1S, 5R) dans la cocaïne car ses substituants cassent la symétrie du bicycle ; les carbones C2 et C3 quant à eux peuvent donner chacun deux formes également. Il y a moléculaires de la cocaïne, soit énantiomères, soit diastéréoisomères, mais la forme naturelle, extraite des feuilles de la plante nommée Erythroxylon coca, ne contient que la forme diastéréoisomère (1R, 2R, 3S, 5S).
Pharmacologie Pharmacodynamie thumb|Vidéo explicative:Comment la cocaïne agit sur notre cerveau?, 0:56La cocaïne, à l'instar des amphétamines et des cathinones, est un psychostimulant.
Ses effets stimulants et euphorisants sont attribués au fait qu'elle est inhibitrice non sélective des transporteurs NET (Norepinephrine transporter), DAT (dopamine transporter) et SERT (serotonin transporter) donc bloque la recapture de la dopamine et entraîne donc une augmentation de la concentration du neurotransmetteur dans diverses régions du cerveau notamment le . Elle bloque également la recapture de la noradrénaline, ce qui est responsable de ses effets sur le système cardio-vasculaire, et de la sérotonine.
Pharmacocinétique La cocaïne est métabolisée dans le foie. Elle est principalement hydrolysée en benzoylecgonine, réaction catalysée par les carboxylestérases.