La Coupe d'Angleterre de football 2005-2006 est la de la Coupe d'Angleterre de football. Liverpool remporte aux tirs au but sa septième Coupe d'Angleterre de football au détriment de West Ham United après une finale se finissant sur le score de 3-3 après prolongation dans l'enceinte du stade du Millennium Stadium de Cardiff. 674 équipes ont pris part à la compétition.
C'est la dernière édition que le Millennium Stadium de Cardiff accueillait la finale de la Coupe d'Angleterre.
Quatrième tour Équipe 1ScoreÉquipe 2Spectateurs1Stoke City2–1Walsall8,8342Cheltenham Town0–2Newcastle United7,0223Coventry City1-1Middlesbrough28,120rejouéMiddlesbrough1–0Coventry City14,1314Reading1–1Birmingham City23,762rejouéBirmingham City2–1Reading16,6445Portsmouth1–2Liverpool17,2476Leicester City0–1Southampton20,4277Bolton Wanderers1–0Arsenal13,3268Aston Villa3–1Port Vale30,4349Brentford2-1Sunderland11,69810Manchester City1-0Wigan Athletic30,81111Everton1–1Chelsea29,742rejouéChelsea4–1Everton39,30112Preston North End1–1Crystal Palace9,489rejouéCrystal Palace1–2Preston North End7,35613West Ham United4-2Blackburn Rovers23,70014Colchester United3-1Derby County5,93315Charlton Athletic2–1Leyton Orient22,02916Wolverhampton Wanderers0–3Manchester United28,333
Cinquième tour
Équipe 1ScoreÉquipe 2Spectateurs1Preston North End0–2Middlesbrough19,8772Newcastle United1–0Southampton40,9753Aston Villa1–1Manchester City23,847rejouéManchester City2–1Aston Villa33,0064Chelsea3-1Colchester United41,8105Charlton Athletic3–1Brentford22,0986Liverpool1–0Manchester United44,039 7Bolton Wanderers0–0West Ham United17,120rejouéWest Ham United2–1Bolton Wanderers24,6858Stoke City0–1Birmingham City18,768
Quarts de finale
Match à rejouer
Demi-finales
Finale
2005-2006 Angleterre Coupe M