A pirazina (ou piracina) é un composto químico orgánico aromático heterocíclico coa fórmula C4H4N2.
A pirazina é unha molécula simétrica co grupo puntual D2h. O seu derivado máis coñecido é a fenazina polas súas actividades antitumorais, antibióticas e diuréticas. A pirazina ten unha natureza menos básica que a piridina, piridazina e pirimidina. A tetrametilpirazina (tamén chamada ligustrazina) pode eliminar anións superóxido e fai decrecer a produción de óxido nítrico nos leucocitos polimorfonucleares humanos, e é o compoñente dalgunhas plantas medicinais utilizadas na medicina tradicional chinesa.http://www.itmonline.org/arts/ligustrazine.htm
Síntese Existen moitos métodos para a síntese orgánica de pirazina e os seus derivados. Algúns deles están entre as reaccións de síntese máis antigas que aínda se usan.
Na síntese de pirazina Staedel–Rugheimer (1876) a 2-cloroacetofenona reacciona con amoníaco formando amino cetona, despois condensa e seguidamente oxídase a pirazina Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876 Unha variante é a síntese de pirazina de Gutknecht (1879), tamén baseada nesta autocondensación, pero que difire no modo en que se sintetiza a alfa-cetoamina.Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
500px|Síntese de pirazina de Gutknecht.
A síntese de Gastaldi (1921) é outra variante:G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8
400px|Síntese de Gastaldi.
Notas
Véxase tamén Outros artigos Pirimidina, un análogo co segundo átomo de nitróxeno en posición 3 Piridazina, un análogo co segundo átomo de nitróxeno en posición 2 Piridina, un análogo cun só átomo de nitróxeno Benceno, un análogo sen ningún átomo de nitróxeno Metoxipirazinas Alqulpirazinas
Ligazóns externas Safety MSDS data Seguridade dos aditivos alimentarios – derivados da pirazina
Categoría:Compostos químicos