O etileno ou eteno (nome da IUPAC) é un hidrocarburo do grupo dos alquenos coa fórmula C2H4 ou H2C=CH2. É un gas incoloro inflamable cun feble cheiro "doce e almiscrado" cando é puro.H. S. Booth and M. B. Campbell (1926), Studies of Anesthetic Ethylene: I. The Odor of Ethylene. Anesthesia and Analgesia, July–August 1929, pages 221-226. É o alqueno máis simple (hidrocarburo con dobre enlace carbono-carbono), e o segundo hidrocarburo insaturado máis simple despois do acetileno (C2H2).
O etileno é moi utilizado na industria química, e a súa produción mundial, que ascendeu a uns 109 millóns de toneladas en 2006, supera a de calquera outro composto orgánico. O etileno é tamén unha importante hormona vexetal, utilizada en agricultura para forzar a maduración os froitos.
Estrutura e propiedades miniatura|260 px|esquerda|Descrición orbital dos enlaces entre o etileno e un metal de transición. Este hidrocarburo está formado por catro átomos de hidróxeno unidos a dous carbonos, os cales están unidos entre si por dobre enlace. Os seis átomos da molécula están no mesmo plano. O ángulo H-C-H é de 117,4°, o que está preto dos 120° dun carbono con hibridación sp² ideal. A molécula é tamén relativamente ríxida: a rotación sobre o enlace C-C é un proceso de alta enerxía que require a rotura do enlace π.
O enlace π da molécula de etileno é responsable da súa útil reactividade. O dobre enlace é unha rexión de alta densidade de electróns, polo que é susceptible ao ataque de electrófilos. Moitas reaccións do etileno son catalizadas por metais de transición, os cales se unen transitoriamente ao etileno usando orbitais π ou π*.
Como é unha molécula simple, o etileno é tamén espectroscopicamente simple. O seu espectro UV-visible aínda se usa como proba para métodos teóricos.
Usos As principais reaccións industriais do etileno en orde de importancia son: 1) polimerización, 2) oxidación, 3) haloxenación e hidrohaloxenación, 4) alquilación, 5) hidratación, 6) oligomerización, e 7) hidroformilación. En Europa e nos Estados Unidos, aproximadamente o 90% do etileno utilízase para producir óxido de etileno, dicloruro de etileno, etilbenceno e polietileno.
miniatura|520 px|esquerda|Principais usos industriais do etileno. No sentido das agullas do reloxo desde a parte superior dereita aparecen: as súas conversións a óxido de etileno, uso como precursor do etilén glicol; conversión a etilbenceno, precursor do estireno; a varios tipos de polietileno; o dicloruro de etileno, precursor do cloruro de vinilo.
Polimerización A produción de polietileno consome máis da metade da produción mundial de etileno. O polietileno, tamén chamado politeno, é o plástico máis utilizado en todo o mundo, usado principalmente para fabricar láminas plásticas para empaquetado, e bolsas plásticas. As alfa-olefinas lineares, producidas por oligomerización (formación de polímeros curtos) utilízanse como precursores, deterxentes, plastificantes, lubricantes sintéticos, aditivos, e tamén como co-monómeros na produción de polietilenos.
Oxidación O etileno é oxidado para producir óxido de etileno, unha materia prima básica na produción de surfactantes e deterxentes por etoxilación. O óxido de etileno é tamén hidrolizado para producir etilén glicol, amplamente usado como anticonxelante de automoción e tamén flicois de maior peso molecular, como glicol éteres e polietileno tereftalato.
O etileno sofre oxidación polo paladio para dar acetaldehido. Esta conversión é un proceso industrial moi importante (10M kg/ano). O proceso realízase por medio da complexación inicial do etileno cun centro Pd(II).
Haloxenación e hidrohaloxenación Importantes intermediarios na haloxenación e hidrohaloxenación do etileno son o dicloruro de etileno, cloruro de etilo e dibromuro de etileno. A adición de cloro implica a "oxicloración", é dicir, non se usa o propio cloro. Algúns produtos derivados deste grupo son cloruro de polivinilo, tricloroetileno, percloroetileno, metil cloroformo, cloruro de polivinilideno e copolímeros, e bromuro de etilo.
Alquilación Un importante intermediario químico da alquilación con etileno é o etilbenceno, precursor do estireno. O estireno utilízase principalmente na produción de polistireno para empaquetado e illamento, e na goma de estireno-butadieno para pneumáticos e calzado. A menor escala, prodúcense etiltolueno, etilanilinas, 1,4-hexadieno, e alquilos de aluminio. Os produtos destes intermediarios son o polistireno, poliésteres insaturados e terpolímeros etilén-propileno.
Reacción oxo A hidroformilación (reacción oxo) do etileno dá lugar a propionaldehido, un precursor do ácido propiónico e do alcohol n-propílico.
Hidratación O etileno é desde hai moito tempo o principal precursor non fermentativo do etanol. O método orixinal de produción implicaba a súa conversión a dietil sulfato, seguida de hidrólise. O principal método utilizado desde mediados da década de 1990 é a hidratación directa do etileno catalizada por catálise ácida sólida:Naim Kosaric, Zdravko Duvnjak, Adalbert Farkas, Hermann Sahm, Stephanie Bringer-Meyer, Otto Goebel and Dieter Mayer in "Ethanol" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2011, Wiley-VCH, Weinheim. C2H4 + H2O → CH3CH2OH
Dimerización a n-butenos O etileno pode ser dimerizado a n-butenos utilizando un proceso con licenza de Lummus ou do IFP. O proceso Lummus produce n-butenos mixtos (principalmente 2-butenos) mentres que o proceso do IFP produce 1-buteno.
Usos Un exemplo de uso do etileno é como axente anestésico (na proporción 85% etileno/15% oxíxeno). Pode tamén utilizarse para adiantar a maduración de froitos, e como gas de soldadura.
Produción A produción global de etileno é crecente, e foi de 107 millóns de toneladas en 2005, de 109 millóns en 2006,National Non-Food Crops Centre NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Ethanol de 138 millóns de toneladas en 2010 e de 141 millóns en 2011.Warren R. True, Oil and Gas Journal, 2012, vol 110, issue 7 En 2010 o etileno era producido por polo menos 117 empresas en 55 países. Para facer fronte ao continuo aumento da demanda de etileno, realizáronse grandes incrementos de produción nas plantas de produción en todo o mundo, especialmente no Oriente Próximo e na China.
O etileno fabrícase na industria petroquímica por craqueamento de vapor (steam cracking). Neste proceso, os hidrocarburos líquidos lixeiros ou gasosos quéntase a 750–950 °C, o que induce a formación de numerosas reaccións de radicais libres, e seguidamente faise un inmediato arrefriamento para deter estas reaccións. Este proceso converte os hidrocarburos grandes noutros máis pequenos e provoca a súa insaturación. O etileno sepárase da complexa mestura resultante mediante unha repetida compresión e destilación. Nun proceso relacionado utilizado nas refinerías de petróleo, os hidrocarburos de elevado peso molecular son craqueados con catalizadores de ceolita. Os materiais máis pesados, como a nafta e os gasóleos requiren podo menos dúas "torres de arrefriamento" situadas despois dos fornos de craqueamento para facer recircular a gasolina derivada da pirólise e procesar a auga. Cando a se craquea unha mestura de etano e propano, soamente cómpre unha torre de arrefriamento de auga.
As áreas dunha planta de produción de etileno son: fornos de craqueamento de vapor: recuperación da calor primaria e secundaria con arrefriamento; un sistema de reciclado de vapor de dilución entre os fornos e o sistema de arrefriamento; compresión primaria do gas craqueado (3 etapas de compresión); eliminación do sulfuro de hidróxeno e do dióxido de carbono (eliminación de gas ácido); compresión secundaria (1 ou 2 etapas); secado do gas craqueado; tratamento crioxénico; toda a corrente de gases craqueados fríos pasa á torre desmetanizadora. A corrente da parte superior da torre desmetanizadora consta de todo o hidróxeno e metano que estaba na corrente de gas craqueado. Esta corrente superior trátase crioxenicamente () para separar o hidróxeno do metano. A recuperación do metano é esencial para un funcionamento económico da planta de etileno. a corrente inferior da torre desmetanizadora pasa á torre desetanizadora. A corrente superior da torre desetanizadora consta de todas as moléculas C2 que estaban na corrente de gas craqueado. A corrente de moléculas C2 contén acetileno, o cal é explosivo por riba de 200 kPa. Se a presión parcial de acetileno se cre que supera eses valores, a corrente de compostos C2 é parcialmente hidroxenada. Os C2 pasan a un fragmentador (splitter) de C2. O produto etileno extráese da parte superior da torre e o etano que procede do fondo do fragmentador é reciclado nos fornos para ser craqueado outra vez; a corrente inferior da torre de desetanización pasa á torre despropanizadora. A corrente superior da torre despropanizadora consta de todos os compostos C3 que estaban na corrente de gas craqueado. Antes de facer pasar estes C3 ao fragmentador de C3, a corrente é hidroxenada para converter a mestura de metilacetileno e propadieno (aleno). Esta corrente é enviada ao fragmentador de C3. A corrente superior do fragmentador de C3 é o produto propileno e a corrente inferior é propano, o cal é enviado de novo ao forno para o seu craqueado ou utilizado como combustible. A corrente inferior da torre de despropanización faise pasar á torre desbutanizadora. A corrente superior do desbutanizador consta de todos os compostos C4 que estaban na corrente de gas craqueado. A corrente inferior do desbutanizador (gasolina de pirólise lixeira) consta de todos os compostos que había na corrente de gas craqueado de 5 carbonos (C5) ou máis pesados.
Como a produción de etileno é moi intensa enerxeticamente, dedícanse moitos esforzos a recuperar a calor do gas que sae dos fornos. A maioría da enerxía recuperada a partir do gas craqueado utilízase para orixinar unha corrente de alta presión. Esta corrente é á súa vez utilizada para mover as turbinas para a compresión do gas craqueado, e os compresores de refrixeración de propileno e de etileno. Unha planta de etileno, unha vez posta a funcionar, non precisa importar vapor para mover as súas turbinas de vapor. Unha planta de etileno típica a grande escala (que produza uns 0,7 miles de millóns de kg de etileno ao ano) usa un compresor de gas craqueado de , un compresor de propileno de , e un compresor de etileno de .
Síntese de laboratorio Aínda que o etileno ten un grande valor industrial, apenas se usa no laboratorio e, cando é necesario, normalmente mércase. Porén, pode producirse por medio da deshidratación do etanol con ácido sulfúrico ou en fase de gas con óxido de aluminio.
Seguridade Como todos os hidrocarburos, o etileno é un gas asfixiante e combustible. Foi utilizado como anestésico. Está na lista da Axencia Internacional para a Investigación do Cancro (IARC), na que é considerado como un carcinóxeno do grupo 3.
O etileno como hormona vexetal miniatura|Unha vía de transdución de sinais do etileno. O etileno atravesa a membrana e únese a un receptor no retículo endoplasmático. O receptor libera o EIN2 reprimido. Este despois activa unha vía de transdución de sinais, que activa os xenes reguladores que finalmente desencadean unha resposta ao etileno. O ADN activado é transcrito a ARNm, o cal é despois traducido formando un encima funcional que se utiliza para a biosíntese do etileno. O etileno funciona nas plantas como unha hormona. Actúa a niveis de traza ao longo de toda a vida da planta estimulando ou regulando a maduración de froitos, a apertura das flores, e a abscisión (caída) das follas. As cámaras de maduración comerciais utilizan "xeradores catalíticos" que fabrican gas etileno a partir dun líquido que contén etanol. Xeralmente, utilízase unha concentración do gas de 500 a 2.000 ppm, durante de 24 a 48 horas. Debe terse coidado de controlar os niveis de dióxido de carbono nas cámaras de maduración, xa que a maduración a altas temperaturas produce niveis altos de CO2.