O licopeno (nome procedente do nome científico do tomate, Lycopersicum) é un composto fitoquímico e pigmento natural carotenoide do grupo dos carotenos de cor vermella brillante, que se encontra nos tomates e nalgunhas outras froitas e verduras de cor avermellada, como as cenorias vermellas, sandías, gacs (Momordica cochinchinensis), e papaias, pero non noutros vexetais tamén vermellos como amorodos, paprika, ou cereixas. Alimentos vexetais que non son vermellos poden conter licopeno, como os feixóns colorados ou o perexil. Aínda que o licopeno é quimicamente un caroteno, non ten actividade de vitamina A, a diferenza doutros carotenos.
En plantas, algas, e outros organismos fotosintéticos, o licopeno é un intermediario importante na biosíntese de moitos carotenoides, como o beta-caroteno, o cal é responsable de dar pigmentacións amarelas, laranxas ou vermellas, intervén na fotosíntese e na fotoprotección. Como todos os carotenoides, o licopeno é un hidrocarburo insaturado, é dicir, un alqueno non substituído. Estruturalmente, o licopeno é un tetraterpeno formado por oito unidades de isopreno, e está composto enteiramente por carbonos e hidróxenos. É insoluble en auga. Os once dobres enlaces conxugados do licopeno danlle a súa cor vermella brillante e a súa actividade antioxidante. Debido á súa forte cor e falta de toxicidade, o licopeno é un colorante alimentario útil (co número E160d) e o seu uso está aprobado na Unión EuropeaUK Food Standards Agency: , os Estados Unidos e outros países.21 CFR 73.585Australia New Zealand Food Standards Code
Consumo polos humanos O licopeno non é un nutriente esencial para os humanos, pero encóntrase comunmente na dieta principalmente en pratos preparados con tomates. Cando se absorbe no intestino, o licopeno transpórtase polo sangue dentro de lipoproteínas e acumúlase principalmente no sangue, tecido adiposo, pel, fígado e glándula adrenal, pero pode atoparse na maioría dos tecidos.
Investigacións preliminares atoparon que as persoas que consomen tomates poden ter un menor risco de padecer certos cancros, posiblemente debido a que o licopeno afecta aos mecanismos do cancro de próstata.Sharoni, Y; Linnewiel-Hermoni, K; Zango, G; Khanin, M; Salman, H; Veprik, A; Danilenko, M; Levy, J (2012). "The role of lycopene and its derivatives in the regulation of transcription systems: Implications for cancer prevention". American Journal of Clinical Nutrition 96 (5): 1173S–8S. doi:10.3945/ajcn.112.034645. PMID 23053550. Porén, necesítanse máis estudos sobre esta área e as relacións co cancro de próstata foron consideradas insuficientemente probadas pola FDA dos Estados Unidos.
450pxFórmula esquelética do todo-trans-licopeno.450pxModelo da molécula de todo-trans-licopeno.
Estrutura e propiedades físicas O licopeno é un tetraterpeno simétrico formado pola ensamblaxe de oito unidades de isopreno. É un carotenoide membro da familia dos carotenos, composto enteiramente por cabonos e hidróxenos.Grossman et al. (2004) p. 129 Os procedementos para illar o licopeno publicáronse por primeira vez en 1910, e a estrutura da molécula foi determinada en 1931. Na súa forma natural todo-trans, a molécula é longa e recta, cun sistema de once dobres enlaces conxugados, que reducen a enerxía necesaria para que os electróns fagan a transición a un estado de maior enerxía, o que permite que a molécula absorba luz visible. O licopeno absorbe todas as lonxitudes de onda da luz visible agás as máis longas, polo que aparece de cor vermella.Rao et al. (2007) p. 210
As plantas e as bacterias fotosintéticas producen de forma natural o todo-trans-licopeno, pero son posibles estericamente un total de 72 isómeros xeométricos da molécula.Son posibles teoricamente 1054 isómeros, pero só son posibles 72 debido a impedimentos estéricos. IARC Handbook, (1998) p. 25 Cando se expoñen á luz ou á calor, o licopeno pode sufrir isomerización a un dos seus isómeros cis, estes teñen forma curvada en vez de linear. Os diferentes isómeros teñen distintas estabilidades debido á súa enerxía molecular, e de maior a menor estabilidade son: 5-cis ≥ todo-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis > 15-cis > 7-cis > 11-cis.Chasse et al. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, Volume 571, Number 1, 27 August 2001 , pp. 27-37(11) No torrente sanguíneo humano, hai varios isómeros cis que constitúen máis do 60% da concentración de licopeno total, pero os efectos biolóxicos de isómeros individuais non foron investigados.Lycopene: Its role in human health and disease, Rao 'et al.', AGROFood industry hi-tech, July/August 2003
Papel na fotosíntese miniatura|O licopeno é un intermediario clave na biosíntese de moitos carotenoides. Carotenoides como o licopeno son importantes pigmentos que se atopan nos complexos proteínas-pigmentos fotosintéticos das plantas, bacterias fotosintéticas e algas. Tamén se atopa nalgúns fungos (que non son fotosintéticos). Estes complexos son responsables das brillantes cores de froitas e vexetais, realizan varias funcións na fotosíntese, e protexendo os organismos fotosintéticos de danos producidos pola excesiva luz. O licopeno é un intermediario clave na biosíntese de moitos carotenoides importantes, como o beta-caroteno, e as xantofilas.
Biosíntese As biosínteses non condicionadas do licopeno nas plantas e cianobacterias son similares, e tamén os encimas implicados.Cunningham (2007) p. 533 A síntese empeza co ácido mevalónico, o cal se converte en dimetilalil pirofosfato. Este condensa despois con tres moléculas de isopentenil pirofosfato (un isómero do dimetilalil pirofosfato), para dar o composto de 20 carbonos xeranilxeranil pirofosfato. Dúas moléculas deste produto condensan despois nunha configuración cola-cola dando lugar ao composto de 40 carbonos fitoeno, o primeiro paso que leva á biosíntese de carotenoides. A través de varios pasos de desaturación, o fitoeno convértese en licopeno. Se as transformacións continúan, os dous grupos isopreno terminais do licopeno poden ciclarse e producir beta-caroteno, o cal pode ser convertido despois en diversas xantofilas.Armstrong (1996) p. 229
Fontes na dieta Fontes dietarias do licopenoRao and Rao (2007) pp. 209–210 Fonte μg/g de peso húmido Gac 2.000–2.300 Tomate cru 8,8–42 Zume de tomate 86–100 Salsa de tomate 63–131 Ketchup de tomate 124 Sandía 23–72 Pomelo rosa 3,6–34 Goiaba rosa 54 Papaia 20–53 Puré de froitos de Rosa 7,8 Albaricoque < 0,1 Moitas froitas e verduras teñen contidos altos de licopeno, como o eleagno de outono (Elaeagnus umbellata), o gac, os tomates, sandía, pomelo rosa, goiaba rosa, papaia, seabuckthorn, bagas de goxi, e os froitos do xénero Rosa. Aínda que o gac (Momordica cochinchinensis) ten o contido máis alto de licopeno de todos os vexetais coñecidos, que é ata 70 veces maior ca o do tomate,USDA study on Cartenoid content of gac fruit debido á rareza da dispoñibilidade do gac fóra da súa rexión nativa no sueste de Asia, os tomates e as salsas baseadas no tomate, os seus zumes e o ketchup supoñen a gran maioría do consumo de licopeno dietario para a maioría da xente (ata o 85% nalgúns países).Rao (2007) p. O contido de licopeno dos tomates depende da variedade e increméntase a medida que o froito madurece.Khan et al. (2008) p. 495
A diferenza doutras froitas e verduras, nas que o seu contido nutricional diminúe ao cociñalos (como ocorre co de vitamina C), o procesamento de tomates incrementa a concentración de licopeno biodispoñible. O licopeno no concentrado de tomate é ata catro veces máis biodispoñible ca en tomates frescos.Kamiloglu, S.; Demirci, M.; Selen, S.; Toydemir, G.; Boyacioglu, D.; Capanoglu, E. (2014). "Home processing of tomatoes (Solanum lycopersicum): Effects onin vitrobioaccessibility of total lycopene, phenolics, flavonoids, and antioxidant capacity". Journal of the Science of Food and Agriculture 94 (11): 2225. doi:10.1002/jsfa.6546. PMID 24375495.
Aínda que a maioría das verduras de folla verde e outras fontes de licopeno son baixas en graxas e aceites, o licopeno é insoluble en auga e está fortemente unido á fibra vexetal. Os produtos de tomate procesado como o zume de tomate pasteurizado, sopas, prebes, e o ketchup conteñen as maiores concentracións de licopeno biodispoñible das fontes baseadas no tomate.
O feito de cociñar e triturar os tomates (como se fai no proceso de enlatado) e servilos en pratos ricos en aceite (como en salsas para spaghetti ou pizzas) incrementa grandemente a asimilación no tracto dixestivo e absorción ao sangue. O licopeno é soluble en graxas, polo que se di que o aceite axuda á súa absorción. O gac é unha notable excepción, xa que contén altas concentracións de licopeno e tamén os ácidos graxos saturados e insaturados. O cis-licopeno dalgunhas variedades de tomate considérase máis biodispoñible.
O licopeno pode obterse a partir de verduras e froitas como o tomate, pero outra fonte de licopeno é o fungo Blakeslea trispora. O gac é unha posible fonte comercial (pero está pouco comercializado mundialmente) para a extracción e purificación de licopeno polo seu elevado contido.Aoki, H; Kieu, N. T.; Kuze, N; Tomisaka, K; Van Chuyen, N (2002). "Carotenoid pigments in GAC fruit (Momordica cochinchinensis SPRENG)". Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 66 (11): 2479–82. doi:10.1271/bbb.66.2479. PMID 12506992.
Debe terse presente que non todos os froitos vermellos conteñen licopeno, xa que están coloreados por outros compostos. Por exemplo, a laranxa vermella (sanguina) está coloreada por antocianinas,Hillebrand, S; Schwarz, M; Winterhalter, P (2004). "Characterization of anthocyanins and pyranoanthocyanins from blood orange Citrus sinensis (L.) Osbeck juice". Journal of Agricultural and Food Chemistry 52 (24): 7331–8. doi:10.1021/jf0487957. PMID 15563216. pero outros cítricos vermellos como a variedade de larranxa Cara cara navel, ou o pomelo rosa, si están coloreados polo licopeno.Alquezar, B; Rodrigo, M. J.; Zacarías, L (2008). "Regulation of carotenoid biosynthesis during fruit maturation in the red-fleshed orange mutant Cara Cara". Phytochemistry 69 (10): 1997–2007. doi:10.1016/j.phytochem.2008.04.020. PMID 18538806. Ademais, algúns vexetais que non son vermellos teñen cantidades significativas de licopeno, como o espárrago, que contén aproximadamente 30μg de licopeno por 100 gramos e o perexil e albaca secos, que conteñen aproximadamente 3,5-7 μg de licopeno por gramo.
Farmacocinética +Distribución do licopenoStahl (1996) p. 7 Tecido nmol/g de peso húmido Fígado 1,28–5,72 Riles 0,15–0,62 Adrenais 1,9–21,6 Testículos 4,34–21,4 Ovario 0,25–0,28 Adiposo 0,2–1,3 Pulmóns 0,22–0,57 Colon 0,31 Mamario 0,78 Pel 0,42 En canto á súa farmacocinética, despois da súa inxestión, o licopeno incorpórase a micelas lipídicas na luz do intestino delgado. Estas micelas están formadas polos ácidos graxos da dieta e ácidos biliares, e axudan a solubilizar o licopeno hidrofóbico e permiten que este permee as células da mucosa intestinal por un mecanismo de transporte pasivo. Sábese pouco sobre o metabolismo hepático do licopeno, pero como outros carotenoides, o licopeno incorpórase aos quilomicrons e pasa ao sistema linfático. No plasma sanguíneo, o licopeno é distribuído finalmente por medio de lipoproteínas VLDL e LDL.Stahl (1996) p. 6 O licopeno é principalmente distribuído aos tecidos adiposos e órganos como as glándulas adrenais, fígado, próstata e testículos.
Efectos adversos miniatura|esquerda|150px|Fotografía dun tubo de ensaio que contén unha solución de diclorometano con licopeno. O licopeno non é tróxico e forma parte comunmente da dieta, pero informouse de casos de consumo excesivo de carotenoides, nos que se coloreaba o fígado e a pel.Institute of Medicine, Food and Nutrition Board. Beta-carotene and other carotenoids. Dietary reference intakes for vitamin C, vitamin E, selenium, and carotenoids. Washington, D.C.: National Academy Press; 2000:325-400.