O ácido glicurónico ou ácido glucurónico (do antigo grego urina doce) é un azucre ácido derivado da glicosa no cal o carbono 6 está oxidado formando un grupo carboxilo COOH, que substitúe ao CH2OH que ten alí a glicosa, polo que é un ácido urónico.
Os sales e ésteres do ácido glicurónico coñécense como glicuronatos; e o anión C6H9O7− denomínase ión glicuronato.
O ácido glicurónico non debe confundirse co ácido glicónico, un ácido carboxílico lineal orixinado pola oxidación dun carbono diferente da glicosa.
A diferenza do seu epímero no carbono 5, o ácido idurónico, que pode aparecer en varias conformacións distintas, o ácido glicurónico aparece predominantemente na conformación 4C1.
Os encimas glicuronidases son os encargados de hidrolizar o enlace glicosídico entre o ácido glicurónico e outros compostos.
Funcións Glicosaminoglicanos e proteoglicanos O ácido glicurónico é un glícido común nas cadeas de glicosaminoglicanos (carbohidratos), que forman parte dos proteoglicanos. Son glicosaminoglicanos con ácido glicurónico os seguintes: ácido hialurónico, heparán sulfato, e condroitín sulfato, e é un compoñente secundario, que aparece nalgúns residuos, do dermatán sulfato e heparina. Forma parte das secrecións mucosas animais, como a saliva, e do glicocálix e a matriz extracelular, xa que é compoñente do ácido hialurónico.
Glicuronidación de substancias tóxicas No corpo dos animais o ácido glicurónico está a miúdo asociado ao metabolismo xenobiótico de certas substancias como drogas, contaminantes, bilirrubina, andróxenos, estróxenos, mineralocorticoides, glicocorticoides, derivados de ácidos graxos, retinoides, e ácidos biliares. A asociación con estas substancias implica a formación de enlaces glicosídicos, e este proceso denomínase glicuronidación. A glucuronidación ocorre principalmente no fígado, aínda que o encima responsable desta catálise, a UDP-glicuroniltransferase, atópase tamén na maioría dos órganos, por exemplo, intestino, riles, cerebro, glándulas adrenais, bazo, e timo. Na reacción mostrada o ácido glicurónico reacciona en forma de UDP-ácido glicurónico PubChem compound UDP-glucuronic acid coa bifenilamina, e liberaríase ao final UDP (que non se mostran na figura) e o glicuronósido.
500px
As substancias resultantes da glicuronidación denomínanse glicurónidos (ou glicuronósidos) e son normalmente moito máis hidrosolubles ca as substancias que non conteñen ácido glicurónico a partir das cales foron sintetizadas. O corpo humano utiliza a glicuronidación para producir unha gran variedade de substancias máis hidrosolubles, e, dese xeito, facilitar a súa posterior eliminación do corpo pola urina ou as feces (por medio da bile producida polo fígado). As hormonas poden ser tamén glicuronidadas para facilitar o seu transporte polo corpo. Os farmacéuticos a miúdo enlazan fármacos co ácido glicurónico para facilitar unha administración e chegada á célula máis efectiva dun amplo número de substancias. Ás veces substancias tóxicas poden perder parte da súa toxicidade despois da glicuronidación.
A conxugación de moléculas xenobióticas con especies moleculares hidrofílicas como o ácido glicurónico coñécese como metabolismo de fase II. miniatura|dereita|200px| O β-D-metilglicósido do ácido glicurónico na conformación de baixa enerxía 4C1.
Aplicacións Determinación dos esteroides urinarios e de esteroides conxugados no sangue.
Atópase na bebida kombucha, unha especie de té fermentado, onde funciona como un ácido orgánico antioxidante.
En todas as plantas e nos mamíferos (excepto os cobaia e primates) o ácido glicurónico é un precursor do ácido ascórbico (vitamina C). .
Notas
Véxase tamén Outros artigos Ácido galacturónico Ácido idurónico
Bibliografía
Mannfred A Hollinger, Introduction to Pharmacology, ISBN 0-415-28033-8 Chang, K. M.; McManus, K.; Greene, J.; Byrd, G. D.; DeBethizy, J. D. Glucuronidation as a metabolic pathway for nicotine metabolism. 1991 Coffman B.L., King C.D., Rios G.R. and Tephly T.R. The glucuronidation of opioids, other xenobiotics, and androgens by human
Categoría:Carbohidratos Categoría:Monosacáridos Categoría:Azucres ácidos