A krezolok a fenolok közé tartozó szerves vegyületek. Benzolgyűrűt tartalmaznak a gyűrűjükhöz egy metil- és egy hidroxilcsoport kapcsolódik. Három izomer lehetséges, ezek neve orto-krezol (vagy rövidebben o-krezol), a meta-krezol (vagy m-krezol) illetve a para-krezol (vagy p-krezol) (szerkezetüket lásd a táblázatban). Közülük a m-izomer szobahőmérsékleten színtelen folyadék, a másik két izomer szilárd. Kellemetlen szagú vegyületek, szaguk a fenoléra emlékeztet. Vízben rosszul, de szerves oldószerekben, például etanolban, dietil-éterben, kloroformban jól oldódnak. A természetben a kőszénkátrányban találhatók meg. Főként fertőtlenítőszerek készítéséhez használják a krezolokat.
Kémiai tulajdonságaik A fenolok általános kémiai tulajdonságait mutatják. Gyenge savak, még gyengébbek, mint a fenol. Lúgoldatokban savjellegük miatt jól oldódnak. Oxidációra érzékenyek, levegőn oxidálódnak. Ekkor először megsárgulnak, majd színük barnás lesz. Hajlamosak szubsztitúciós reakciókra.
Előfordulásuk, előállításuk A krezolok a természetben a kőszénkátrányban találhatók meg, ebből is nyerik őket. Azonban a három izomer egymástól nagyon nehezen választható el például frakcionált desztillációval, mert a forráspontjuk nagyon közel esik. Emiatt nagyon gyakran a három izomer keveréke, az úgynevezett trikrezol kerül forgalomba.
Felhasználásuk A krezolokat főként fertőtlenítőszerként alkalmazzák, mert kevésbé toxikusak, mint a fenol, ugyanakkor erősebb antiszeptikus hatásúak. Krezolokat tartalmazó fertőtlenítőszer például Lysol. Felhasználják trikrezil-foszfát gyártására is, ami a műanyagiparban lágyítószerként szolgál.
A krezolok A krezol izomerjei Szerkezeti képlet 80px 80px 60px 3D modell 100px 100px 100px Általános Elterjedt név o-krezol m-krezol| p''-krezol |- | Szabályos név | 2-metilfenol | 3-metilfenol | 4-metilfenol |- | Más név | orto-krezol | meta-krezol | para-krezol |- | Kémiai képlet | align="center" colspan="3" | C7H8O |- | SMILES | Oc1c(C)cccc1 | Oc1cc(C)ccc1 | Oc1ccc(C)cc1 |- | Moláris tömeg | align="center" colspan="3" | 108,14 g/mol |- | Megjelenés (szobahőmérsékletenés normál nyomáson) | színtelen vagy sárgásszínű kristályok | színtelen vagy sárgásolajszerű folyadék | színtelen vagy sárgásszínű kristályok |- |rowspan="2" | CAS szám | [95-48-7] | [108-39-4] | [106-44-5] |- | align="center" colspan="3" | krezolok keveréke: [1319-77-3] |- ! align="center" colspan="4" | Tulajdonságok |- | Sűrűség | 1,05 g/cm³ | 1,03 g/cm³ | 1,03 g/cm³ |- | Oldhatóság vízben | 26 g/l (25 °C) | 31 g/l (20 °C) | 20 g/l (20 °C) |- | Olvadáspont | 31 °C | 10,9 °C | 34,8 °C |- | Forráspont | 191 °C | 203 °C | 202 °C |- | Savasság (pK''s) 10,28 10,08 10,19 Veszélyek EU osztályozás Mérgező (T) Lobbanáspont 81 °C 86 °C 86 °C R-mondatok , S-mondatok , , Rokon vegyületek Rokon fenolok fenol, xilenolok Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)
Források Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret Bruckner Győző: Szerves kémia I. Bot György: A szerves kémia alapjai
Jegyzetek
Kategória:Fenolok