A 2008–2009-es angol labdarúgókupa a The Football Association Challenge Cup vagy röviden FA-kupa, a világ legrégibb egyenes kieséses labdarúgóversenyének a 128. szezonja. Rekordszámú, 762 csapat indult ebben a kiírásban, de egy klub (South Normanton Athletic) megszűnt még a párosítások kihirdetése előtt, így 761 csapat vett részt a sorsolásban. További két klub (Brierley Hill & Withymoor és Stapenhill) szűnt meg, miután a sorsolást megtartották, így az ellenfeleik mérkőzés nélkül jutottak tovább. Mivel nagy számban jelentkeztek az angol labdarúgó-rendszeren kívüli csapatok is, a kiírás sok bevezető- és selejtezőkörrel indult. A negyedik selejtezőkör 32 győztes csapata az első körben versenyezhetett tovább.

Eseménynaptár Kör Dátum Mérkőzések Csapatok Új érkezők a körben Pénzdíj A kör játékosa Extra bevezetőkör 2008. augusztus 16. 203 761 → 558 406: 356.–761. 750 £ – Bevezetőkör 2008. augusztus 30. 166 558 → 392 129: 227.–355. 1 500 £ – Első selejtezőkör 2008. szeptember 13. 116 392 → 276 66: 161.–226. 3 000 £ Derren Ibrahim (Dartford) Második selejtezőkör 2008. szeptember 27. 80 276 → 196 44: 117.–160. 4 500 £ Dean Lodge (Kingstonian) Harmadik selejtezőkör 2008. október 11. 40 196 → 156 senki 7 500 £ Craig Davis (AFC Totton) Negyedik selejtezőkör 2008. október 25. 32 156 → 124 24: 93.–116. 12 500 £ Sam Hatton (AFC Wimbledon)

Extra bevezetőkör Az extra bevezetőkör sorsolását 2008. július 1-jén, kedden tette közzé weboldalán az FA. A kör mérkőzéseit 2008. augusztus 16-án és augusztus 17-én játszották a visszavágókat pedig 2008. augusztus 19-én.

#Hazai csapatEredményVendég csapatNézőszám1Bedlington Terriers1–0Chester-Le-Street Town1252Consett5–1Pontefract Collieries1283South Shields5–1Hebbern Town2064Horden Colliery Welfare1–3Sunderland Nissan445Northallerton Town1–3Whitley Bay1246Glasshoughton Welfare2–2Billingham SynthoniavisszavágóBillingham Synthonia5–1Glasshoughton Welfare1037Crook Town6–1North Shields958Pickering Town4–1Liversedge1829West Auckland Town2–1Hall Road Rangers|59 |- |10 |Jarrow Roofing Boldon CA|2–1 |Spennymoor Town |79 |- |11 |Team Northumbria|4–1 |Esh Winning |73 |- |12 |West Allotment Celtic|2–1 |Sunderland Ryhope CA |70 |- |13 |Shildon|3–0 |Leeds Carnegie |100 |- |14 |Armthorpe Welfare|5–0 |Yorkshire Amateur |40 |- |15 |Marske United |0–1 |Whickham|73 |- |16 |Billingham Town |2–2 |Brandon United |90 |- |visszavágó |Brandon United |1–2 |Billingham Town|70 |- |17 |Morpeth Town |0–2 |Ryton|61 |- |18 |Washington |0–0 |Stokesley SC |117 |- |visszavágó |Stokesley SC|2–0 |Washington |148 |- |19 |Bishop Auckland|3–2 |Darlington Railway Athletic |142 |- |20 |Seaham Red Star |1–3 |Selby Town|75 |- |21 |Bridlington Town|3–2 |Guisborough Town |135 |- |22 |Norton & Stockton Ancients |0–1 |Newcastle Benfield|73 |- |23 |Silsden|4–1 |Eccleshill United |173 |- |24 |Ashington|1–0 |Thackley15125Thornaby0–3Tow Law Town7026Dunston Federation4–0Tadcaster Albion16227Cheadle Town1–4Newcastle Town7228Leek CSOB1–4AFC Fylde6829Maltby Main3–4Bottesford Town6330Dinnington Town1–2Atherton Laburnum Rovers10931Parkgate1–2Norton United4332Darwen4–7Penrith8433Holker Old Boys2–2St Helens Town56visszavágóSt Helens Town1–0Holker Old Boys8334Formby3–1AFC Emley9135Winsford United3–3Nostell Miners Welfare130visszavágóNostell Miners Welfare3–0Winsford United13536Bootle5–1Eccleshall5537Abbey Hey1–1Flixton55visszavágóFlixton3–1†Abbey Hey6838Barton Town Old Boys1–3Winterton Rangers13239Maine Road2–1Chadderton7640Brodsworth Welfare2–1Ashton Town2841Oldham Town2–0Ashton Athletic4442Congleton Town2–2AFC Blackpool92visszavágóAFC Blackpool1–4Congleton Town5443Ramsbottom United2–0Hallam13544Alsager Town0–1Padiham5445Runcorn Linnets3–2Rossington17046Colne4–1Daisy Hill5547Atherton Collieries1–2Bacup Borough4248Squires Gate3–1Biddulph Victoria5549AFC Wulfrunians1–1Pilkington XXX65visszavágóPilkington XXX2–1AFC Wulfrunians6850Arnold Town1–2Long Eaton United11751Tipton Town2–0Teversal3952Highgate United meccs nélkülBrierley Hill & Withymoora Highgate United mérkőzés nélkül jutott tovább, a Brierley Hill & Withymoor visszalépett53Racing Club Warwick6–2Cadbury Athletic7854Westfields7–1Gedling Miners Welfare4455Stratford Town2–0Pershore Town16456Shirebrook Town3–2Causeway United9757Gedling Town –Stapenhilla Gedling Town mérkőzés nélkül jutott tovább, a Stapenhill visszalépett58New Mills1–2Friar Lane & Epworth18459Borrowash Victoria2–4Market Drayton Town5260Coventry Sphinx1–2Barwell12461Tividale1–3Coleshill Town5462Wellington1–4Mickleover Sports4663Dunkirk1–4Alvechurch9364Heather St Johns0–3Cradley Town8665Ledbury Town2–3Bromyard Town8466Staveley Miners Welfare3–1Bridgnorth Town8167Goodrich1–1Meir KA44visszavágóMeir KA4–4Goodrich76a Meir KA nyert 5–4-re tizenegyesekkel68Pegasus Juniors1–4Glossop North End4169Rocester0–1Nuneaton Griff9670Southam United3–1Boldmere St Michaels10271Hinckley Downes4–2Shawbury United9872Heath Hayes1–3Shifnal Town12073Oadby Town0–3Oldbury United7074Ellesmere Rangers4–0Dudley Sports75Dudley Town1–2Rainworth Miners Welfare7576Brocton1–1Lye Town98visszavágóLye Town5–1Brocton25277Gornal Athletic3–1Pelsall Villa2678G.S.A. Sports1–3Coalville Town3079Stone Dominoes3–2Walsall Wood3780Bolehall Swifts1–3Studley5281Castle Vale0–2Barrow Town15282Yaxley4–3Lincoln Moorlands Railway6283Sleaford Town3–2Ely City32084Haverhill Rovers2–2March Town United81visszavágóMarch Town United2–0Haverhill Rovers10585Stowmarket Town2–2Ipswich Wanderers87visszavágóIpswich Wanderers2–0Stowmarket Town11686St Neots Town7–1Holbeach United19087Mildenhall Town8–0Felixstowe & Walton United16688Gorleston3–5Fakenham Town9289Woodbridge Town1–0Newmarket Town9390Diss Town1–2Walsham-le-Willows16291Hadleigh United0–1Great Yarmouth Town11892Whitton United1–1Cornard United47visszavágóCornard United3–3Whitton United33a Cornard United nyert 4–2-re tizenegyesekkel93Leiston2–1Blackstones12494Long Melford2–5Boston Town9595Thetford Town0–1Needham Market20696Debenham LC0–1Dereham Town9197Lowestoft Town2–1St Ives Town43398Wisbech Town1–1Norwich United170visszavágóNorwich United1–3Wisbech Town11499Deeping Rangers3–0Bourne Town129100Wroxham1–0Kirkley & Pakefield194101Raunds Town2–2Harwich & Parkeston94visszavágóHarwich & Parkeston0–3Raunds Town131102FC Clacton2–0St Margaretsbury151103Rothwell Corinthians2–3Langford47104Erith Town7–1Potton United25105Clapton0–3Stewarts & Lloyds Corby106Cockfosters0–1Ampthill Town94107Tring Athletic5–3Berkhamsted Town163108Desborough Town|4–4 |Saffron Walden Town |92 |- |visszavágó |Saffron Walden Town|2–1 |Desborough Town |166 |- |109 |Southend Manor|2–1 |AFC Kempston Rovers |40 |- |110 |North Greenford United0–1Tiptree United64111Kentish Town1–1Wellingborough Town179visszavágóWellingborough Town2–0Kentish Town112112Tokyngton Manor2–3Biggleswade United24113Cogenhoe United0–1Northampton Spencer144114Stotfold3–1Colney Heath73115Kingsbury London Tigers1–0Eton Manor108116Long Buckby0–2Broxbourne Borough V&E50117Hanwell Town3–2Wootton Blue Cross39118London Colney1–1Sporting Bengal United74visszavágóSporting Bengal United1–0London Colney98119Stanway Rovers4–0Welwyn Garden City94120Halstead Town4–1London APSA133121Haringey Borough1–3Bedfont39122Wivenhoe Town1–4Barkingside72123Hullbridge Sports2–1Leverstock Green50124Oxhey Jets5–0Hertford Town58125Hoddesdon Town2–3Stansted45126Wembley1–1Royston Town99visszavágóRoyston Town4–0Wembley201127Bedfont Green4–0Barking55128Brimsdown Rovers0–2Hatfield Town223129Bowers & Pitsea1–2Harefield United70130Romford3–0Biggleswade Town146131Daventry United0–0Burnham Ramblers47visszavágóBurnham Ramblers5–3Daventry United84132Selsey1–0Egham Town139133Three Bridges2–3VCD Athletic66134Mile Oak3–0Bookham77135Hailsham Town1–0Worthing United79136Ash United0–4Sevenoaks Town48137Westfield0–3East Preston61138Banstead Athletic0–2Colliers Wood United35139Hassocks0–1Shoreham72140Slade Green1–1Tunbridge WellsvisszavágóTunbridge Wells2–1Slade Green112141Ringmer4–3†Rye United73142Pagham1–5Hythe Town120143Dorking2–1Chessington & Hook United54144Littlehampton Town2–5Peacehaven & Telscombe58145Whitehawk0–0Croydon73visszavágóCroydon4–3Whitehawk63146Eastbourne United2–4Epsom & Ewell90147Crawley Down2–2Chichester City United56replayChichester City United3–1Crawley Down72148Cobham1–1Southwick53visszaágóSouthwick1–3Cobham77149Erith & Belvedere4–2Lancing105150Wick0–3Molesey82151Wealden3–4East Grinstead Town48152Frimley Green1–0Guildford City54153Faversham Town0–2Horsham YMCA268154Redhill1–2Herne Bay87155Camberley Town1–1Lordswood71visszavágóLordswood2–4Camberley Town52156Sidley United4–2Farnham Town98157Chertsey Town2–2Deal Town113visszavágóDeal Town1–2Chertsey Town104158Lingfield0–3Arundel93159Horley Town2–2Raynes Park Vale80visszavágóRaynes Park Vale3–1Horley Town72160Bournemouth2–1Fareham Town79161New Milton Town5–0Amesbury Town91162Westbury United0–0Hamble ASSC59visszavágóHamble ASSC2–2Westbury United62a Westbury United győzött 4–2-re tizenegyesekkel163Brockenhurst2–1Reading Town122164Aylesbury Vale4–2†Highworth Town66165Kidlington4–1Sandhurst Town58166Christchurch2–1Melksham Town66167Witney United2–0Buckingham Town133168Milton United1–2Lymington Town42169Hartley Wintney3–1Cove88170VT0–2Newport Pagnell Town32171Hungerford Town0–0Marlow United59visszavágóMarlow United2–2Hungerford Town59a Marlow United nyert 4–2-re tizenegyesekkel172Devizes Town2–2Calne Town63visszavágóCalne Town3–0Devizes Town76173Downton2–0Abingdon Town54174Chalfont St Peter4–3Ardley United56175Bicester Town1–0Bristol Manor Farm39176Thame United0–0Bitton42visszavágóBitton3–0Thame United82177Bemerton Heath Harlequins1–4Almondsbury Town58178Corsham Town0–2Moneyfields102179Shortwood United5–0Henley Town56180Harrow Hill4–1Alresford Town40181Cowes Sports4–3Alton Town88182Ringwood Town1–0Hallen48183Carterton2–1Newport (Isle of Wight)60184Flackwell Heath1–1Wootton Bassett Town63visszavágóWootton Bassett Town1–6Flackwell Heath97185Wantage Town1–3Brading Town355186Fairford Town4–1Shrivenham56187Chard Town2–2Street41visszavágóStreet5–1Chard Town123188Elmore0–4Bodmin Town42189Willand Rovers6–0Wadebridge Town65190Welton Rovers0–1Poole Town107191Launceston3–0Sherborne Town146192Liskeard Athletic0–5Larkhall Athletic38193Ilfracombe Town1–4Tavistock81194Bideford4–2Keynsham Town180195Shaftesbury2–2Falmouth Town77visszavágóFalmouth Town4–2Shaftesbury66196Odd Down2–1Bishop Sutton48197Gillingham Town2–2Saltash United243visszavágóSaltash United2–4Gillingham Town116198Radstock Town1–2Brislington51199Bridport2–1Barnstaple Town107200Dawlish Town0–0Wimborne Town114visszavágóWimborne Town3–2Dawlish Town273201Minehead0–3Clevedon United40202St Blazey0–2Hamworthy United85203Frome Town3–1Shepton Mallet169

† – hosszabbítás után

Bevezetőkör A mérkőzéseket 2008. július 1-jén sorsolta ki az FA. A mérkőzéseket 2008. augusztus 30-án játszották, az újrajátszások pedig szeptember 2-án és 3-án kerültek megrendezésre.