A Hofmann-lebontás szerves kémiai reakció, melynek során egy primer amidból egy szénatommal rövidebb láncú primer amin keletkezik.
A reakciót felfedezőjéről, August Wilhelm von Hofmannról nevezték el. Nem keverendő össze a Hofmann-eliminációval.
Mechanizmus Bróm és nátrium-hidroxid reakciójával in situ nátrium-hipobromit keletkezik, mely a primer amidot izocianát köztitermékké alakítja. Az izocianát hidrolízisével, szén-dioxid kilépése közben primer amin keletkezik:
Változatai A bróm számos más reagenssel helyettesíthető. N-brómszukcinimid (NBS) és 1,8-diazabiciklo[5.4.0]undec-7-én (DBU) hatására is végbemehet a Hofmann-lebontás. Az alábbi példában a keletkező izocianátot metanollal csapdázzák, így az karbamáttá alakul.
Hasonló módon az izocianát köztitermék terc-butanollal is csapdázható, ekkor t-butoxikarbonil (Boc) csoporttal védett amin keletkezik.
Brómnál enyhébb reagensként (bisz(trifluoracetoxi)jód)benzol is használható.
Felhasználása Alifás és aromás amidok alifás és aromás aminokká alakítása Antranilsav ftálimidből történő előállítása Nikotinsavból 3-aminopiridin előállítása Az α-fenil-propánamid kiralitáscentrumának konfigurációja nem változik meg a Hofmann-lebontás után (a reakció retencióval jár)
Fordítás
Hivatkozások
Külső hivatkozások
Források
Kategória:Kémia