A Curtius-lebontás az elsőként Theodor Curtius által leírt szerves kémiai reakció, melynek közbenső lépései során egy savazid izocianáttá rendeződik át. A reakcióról több összefoglaló munkát publikáltak.
300px|Curtius-lebontás
Az izocianát különböző nukleofilekkel fogható meg. A reakcióelegyhez gyakran vizet adnak, hogy az izocianát hidrolízisével amint kapjanak. Terc-butanol jelenlétében a reakció során Boc-csoporttal védett amin keletkezik, mely a szerves szintézisek értékes köztiterméke.
A karbonsavak (1) difenilfoszforil-aziddal (2) könnyen savazidokká (3) alakíthatók.
550px|Karbonsav átalakítása BOC-csoporttal védett aminná DPPA felhasználásával
A Curtius-lebontást benzil-alkohol jelenlétében végezve a fentihez hasonló módon Cbz-védőcsoportot tartalmazó amin keletkezik.
Reakciómechanizmus A Curtius-lebontás kétlépéses folyamatnak tekinthető, melynek az első lépése egy acil-nitrén (2) keletkezése és nitrogén kilépése, a második lépés pedig az acil-nitrén átrendeződése R csoport vándorlással, melynek során a kívánt izocianát (3) keletkezik. A jelenleg rendelkezésre álló bizonyítékok azt mutatják, hogy ez a két lépés valószínűleg koncertikus (azaz egyidőben megy végbe), és nem keletkezik szabad nitrén köztitemék.
600px|A Curtius-lebontás mechanizmusa
Kiterjesztés A reakció egyik változata a Darapsky-lebontás (A. Darapsky, 1936), ennek közbensői lépései során α-cianoészter átrendeződésével aminosav keletkezik. 800px
Kapcsolódó szócikkek
Hofmann-lebontás
Fordítás
Hivatkozások
További információk
Kategória:Kémia