Az azirin, pontosabban 2H-azirin heterociklusos vegyület, háromtagú gyűrűjét két szén- és egy nitrogénatom alkotja, a nitrogén és az egyik szénatom között kettős kötés található. Telített származéka az aziridin. Az azirinnek két izomerje létezik: az 1H-azirinben a két szénatom között található kettős kötés, ám ez a forma nem stabil és tautomerjévé, 2H-azirinné alakul át. A 2H-azirin gyűrűs iminnek tekinthető, izolálható vegyület.
Előállítása Előállítható vinil-azid magas hőmérsékleten és csökkentett nyomáson végzett hőbontásával. Melléktermékként acetonitril és keténimin keletkezik. A reakció nitrén köztiterméken át játszódik le. Másik előállítási mód a megfelelő aziridin oxidációja.
350px|Azirin szintézise
Tulajdonságai Abszorpciós maximuma n-pentánban λ = 229 nm [hullámhossz]nál található, azaz az ultraibolya tartományba esik.J.-C. Guillemin, J.-M. Denis, M.-C. Lasne, J.-L. Ripoll in: Tetrahedron 1988, 44(14), 4447–4456.
Az azirinből származtatható azirinium kation a legkisebb, aromás tulajdonságú heterociklusos részecske.
350px|thumb|left|A mezomériastabilizált aziriniumkation
Reakciói Erősen feszült gyűrűje miatt rendkívül reakcióképes, elektrofilekkel és nukleofilekkel gyűrűfelnyílás közben reagál. A Neber-átrendeződés során köztitermékként azirinszármazék keletkezik.
Az azirinek (300 nm hullámhossz alatti) fotolízise nagyon hatékony módszer a nitril-ilidek előállítására. A nitril-ilidek dipoláris vegyületek, és számos dipolarofillel reagáltathatók heterociklusos vegyületek, például pirrolinok keletkezése közben.
Fordítás
Hivatkozások
Kategória:Nitrogén heterociklusok