A spiroxamin a mezőgazdaságban használt, spiroketálamin típusú gombaölő szer lisztharmat és rozsdabetegségek ellen. Gabonafélékben, banánültetvényeken, szőlőben, gyümölcsösökben alkalmazzák.
Az Európai Unióban 2021. december 31-ig engedélyezett.A BIZOTTSÁG 797/2011/EU VÉGREHAJTÁSI RENDELETE a spiroxamin hatóanyagnak a növényvédőszerek forgalomba hozataláról szóló 1107/2009/EK európai parlamenti és tanácsi rendelet szerinti jóváhagyásáról, továbbá az 540/2011/EU bizottsági végrehajtási rendelet mellékletének módosításáról (2011. augusztus 9.)
Hatásmód A gomba számára szükséges előállítását gátolja a enzim gátlásával. A triazol típusú gombairtók másik enzimre hatnak, ezért a kétféle típusú szer felerősíti egymás hatását. A spiroxazol ráadásul nagyságrenddel fokozza a triazol típusú szerek felszívódását is, ezért gyakran alkalmazzák kombinációban.
Gyorsan felszívódik, és egyenletesen eloszlik a növényben.
Kijuttatási mennyiség aktív hatóanyagban (spiroxaminban): gabonafélékben 500–800 g/ha szőlőben 300–400 g/ha
Veszélyek LD50(mg/tskg) (mg/m³) Faj szájon át bőrön át belélegezve patkány 300–400 1068 1982 egér 460
Patkányoknak szájon át adva a spiroxamin gyorsan, de nem teljesen szívódik fel. Eloszlik a szervezetben, és gyorsan kiválasztódik, elsősorban a vizeletben. A beadott adag fele 14 órán belül távozik így.
Nőstény egereknek napi 414 mg/tskg adag a májsejtek megnagyobbodását, a májzsír-sejtek fokozódó megváltozását, testsúlycsökkenést, növekvő folyadékfelvételt, szőrhullást, ápolatlan bundát, kiszáradt bőrfelületeket okozott. A testsúlycsökkenés 4 héten belül megállt. A fehérvérsejtszám, a máj súlya és a vér karbamid-szintje nőtt, a vérlemezke-szám és a koleszterinszint csökkent. A NOEL (az a mennyiség, melynél még nem mutatható ki elváltozás) 25 mg/tskg volt.
A talaj mikroorganizmusai a molekula két pontján bontják el a spiroxamint. A terc-butil részből alkohol lesz, mely szulfát formájában választódik ki, és további oxidáció után szénsavszármazékká, végül szén-dioxiddá alakul. A másik támadáspont az aminocsoport, melyből az etil vagy propil lánc válik le. Egy európai vizsgálat szerint 5–82 nap alatt a kijuttatott spiroxamin fele, 45–150 nap alatt a 90%-a bomlott el.
Növényekben a spiroxamin elsődleges metabolitja spiroxamine-N-oxid, melynek LD50-értéke nőstény patkányokban, szájon át kb. 707 mg/tskg.
A spiroxamint 8 órán keresztül adták önkéntesek felkarjába, és jelentéktelen plazmaszint-emelkedést tapasztaltak. A spiroxamin 41 napon keresztül folyamatosan választódott ki a vizeletben, amiből a beadott mennyiség 18,4%-át sikerült visszanyerni.
Ausztráliában az ADI-értéke 0,02 mg/tskg/nap abból kiindulva, hogy kutyáknál 2,5 mg/tskg/nap a NOEL-érték, és a szokásos 100-szoros biztonsággal számoltak.
Összességében a spiroxamin közepesen veszélyes anyag mind az Egészségügyi Világszervezet, mind az Amerikai Környezetvédő Hivatal szerint.
Kémiai szerkezet A spiroxamin a spiroketálaminok közé tartozik. : két szomszédos gyűrű egy közös atommal. Ketál: keton acetál (röviden acetál). Formálisan ketonból és alkoholból vízlehasadással keletkező vegyület.Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 2. kötet, 858. oldal. Ez esetben: 4-terc-butil-ciklohexanonból4-tert-butylcyclohexanone (ChemicalBook) és 3-[etil(propil)amino]propán-1,2-diolból. Aminok: olyan vegyületek, melyekben a nitrogénatom három szén- vagy hidrogénatomhoz kapcsolódik. Két sztereoizomerje van.
Készítmények Falcon 460 EC: spiroxamin, tebukonazol és triadimenol kombinációja Falcon Pro: spiroxamin, tebukonazol és protiokonazol2-[2-(1-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion (ChemSpider) kombinációja SÓLYOM 460 EC:SÓLYOM 460 EC (Kwizda) spiroxamin, tebukonazol, triadimenol Prosper Spiral 500 ECSpiral 500 EC (Spiroxamine 500 g/L) (Meridian Agritech)
Jegyzetek
Források Falcon Pro agricultura Hungariae (Bayer Cropscience Magyarország) Public Release Summary on Evaluation of the new active SPIROXAMINE in the product PROSPER 500 EC FUNGICIDE (National Registration Authority for Agricultural and Veterinary Chemicals, Australia) Review report for the active substance spiroxamine (European Commission, 7584/VI/97-Final/Directorate General for Agriculture) Spiroxamine (AgroData, Crop Protection Database) spiroxamine (Ref: KWG 4168) (PPDB) Kémiai tulajdonságok: N-[(8-tert-Butyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)methyl]-N-ethylpropan-1-amin (ChemSpider) N-((8-(tert-Butyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)methyl)-N-ethylpropan-1-amine (Ark Pharm, Inc) Spiroxamine (CAS 118134-30-8) (Santa Cruz Biotechnology) Spiroxamine (Santa Cruz Biotechnology) Spiroxamine (ChemIDplus)
További információk Címke: Spiroxamin (AgroNapló) HOFFMANN PÉTER: A Szőlő Lisztharmatbetegségét okozó Erysiphe Necator Schwein. ivaros termőtesteinek járványtani szerepe (DOKTORI (PhD) ÉRTEKEZÉS)
Kapcsolódó szócikkek Növényvédő szerek listája
Kategória:Növényvédő szerek Kategória:Spirogyűrűs vegyületek Kategória:Cikloalkánok Kategória:Dioxolán Kategória:Aminok