Kentucky határállami szerepet játszott az amerikai polgárháborúban. Abraham Lincoln, az Amerikai Egyesült Államok elnökének mondása szerint: „Remélem, hogy Isten az én pártomon áll, Kentuckynak viszont muszáj lesz.” 1861 szeptemberében Orville Browningnak küldött levelében Lincoln azt írta: „Kentuckyt elveszíteni, azt hiszem egyenlő az egész játszma elvesztésével. Ha Kentucky elvész nem tudjuk Missourit és Marylandet sem megtartani. Ha ezek mind ellenünk fordulnak, a reánk háruló feladat túl naggyá nőne. Azonnal beleegyeznénk a Szecesszióba, akár a főváros feladásával együtt.”

Kentuckyt határállami volta miatt helyi testvérháború fenyegette. Hivatalosan semleges pozíciót foglalt el a háború kitörése kezdetén, de az ezt fenntartó szándék fokozatos erodálódásával Kentucky belesodródott a polgárháborúba. A kezdetben titkos toborzások nyílttá váltak, Észak a semlegességet megsértve kiképzőtábort létesített az állam területén, majd Leonidas Polk déli tábornok elfoglalta a délnyugati csücskében levő fontos vasúti tranzitpontot, Columbust. Az állam ekkor már masszívan uniópárt többségű törvényhozása a Konföderációval ellenes álláspontra helyezkedett, és felkérte az Egyesült Államokat, hogy segítse Kentuckyt a behatolók ellen. Az Uniós jelenlét a háború végéig fennmaradt, a gyakori déli portyák és támadások ellenére.

Kentuckyban vívták meg a Mill Springs-i és a Perryville-i ütközetet. Olyan híres katonai vezetők harcoltak itt, mint Ulysses S. Grant az uniós oldal képviseletében, vagy Nathan Bedford Forrest a konföderációs oldalon. Forrest lovassági portyái és gerillatámadásai súlyosan érintették az uniós hadsereget Sacramentóban és Paducah-ban.

Kentucky különös jelentőséggel bírt mindkét oldal vezetése számára családi kötelékeik miatt. Itt született Abraham Lincoln, felesége, Mary Todd és Jefferson Davis, a konföderáció elnöke is.

A békebeli Kentucky

Kentucky lakossága megosztott volt a polgárháborút előidéző problémákat illetően. 1860-ban a rabszolgák az állam lakosságának 19,5%-át tették ki, vagyis minden ötödik ember rabszolga volt. Mint az országban általában sok északi szimpatizáns nem látott nagyobb problémát ezzel a „különleges intézménnyel”, mivel csak az abolicionista északi kisebbség akarta a rabszolgaságot megszüntetni. Kentucky gazdaságát a Délhez kötötte a Mississippi folyó, mely mellékfolyóival a megtermelt árufelesleg elsődleges szállítási vonala volt ekkoriban, noha az Észak felé vezető vasútvonalak szállítási jelentősége már növekvőben volt. Az lakosság felmenői nagyrészt déli államokból vándoroltak be, mint Virginia, Észak-Karolina és Tennessee, de ugyanakkor sok Kentuckyban született ifjú költözött az északi területekre.

Észak-Karolina mellett Kentuckynak volt a legkitűnőbb oktatása Délen. A Transylvania University régóta az egyik legelismertebb felsőoktatási intézmény volt az országban, és bár hírneve 1860-ra hanyatlásnak indult, más kentuckybeli iskolák, mint a Centre College vagy a Georgetown College annál fényesebben tündököltek.

Politikusgárda tekintetében Kentucky kiemelkedő jelentőségű államférfiakat nevelt a nemzetszámára. Egyaránt a Bluegrass state-ből (Kékfű állam, Kentucky beceneve) származott John C. Breckinridge alelnök, Richard M. Johnson, Henry Clay, Abraham Lincoln és Jefferson Davis. A polgárháború idejére azonban az államban politikai zűrzavar uralkodott. A Clay által alapított Whig Párt összeomlásával sokan képviselet nélkül maradtak és új politikai önazonosságot kellett keresniük. Sokan közülük a növekvő népszerűségű Demokrata Párthoz csatlakoztak, mások pedig az újonnan megalapított Republikánus Párthoz, a kisebb részük pedig más kisebb pártokat választottak, mint a Know Nothing Párt.

Kentucky stratégiai fontossággal bírt Észak és Dél számára egyaránt. Az állam lakosságszáma szerint a kilencedik helyen állt 1860-ban és mezőgazdasága bőven termelte a kukoricát, búzát, dohányt, kendert és lent Földrajzilag azért volt fontos a Dél számára, mert az Ohio folyó viszonylag könnyen védhető természetes határt képezett az állam teljes északi határán.

Beriah Magoffin kormányzó úgy gondolta, hogy a déli államok jogaik megsértése miatt az elszakadás jogukban áll, de mindent megtett annak érdekében, hogy ez a lépés elkerülhető legyen. 1860. december 9-én levelet küldött más olyan államok kormányzóinak, ahol a rabszolgatartás legális volt. Ebben azt szorgalmazta, hogy kössenek egyezséget Északkal olyan feltételek mellett, hogy azok pontosan betartatják a szökött rabszolgák elleni törvényeket, a 37. szélességi fokkal párhuzamosan választóvonalat húznak a két rendszer között, a Mississippi útvonalának szabad használatát mindenki számára garantálnák és a Dél vétójogot nyer a rabszolgatartási törvények terén. Magoffin indítványozta, hogy ennek programja mentén a rabszolgatartást engedélyező államok rendezzenek konferenciát és azt követően az összes állam konferenciája elismerje ezt a megegyezést. Az események eszkalálódása folytán egyik konferencia megrendezésére sem került sor.

Magoffin 1860. december 27-re összehívta a Kentucky állami törvényhozást és azt kérte a képviselőktől, hogy írják ki az állam szecessziójáról ügydöntő népszavazást. A törvényhozási többség azonban uniós szimpatizáns volt és elutasította a kormányzó kérését attól való félelmükben, hogy a szavazók az Egyesült Államokból való kiválásra szavaznának. A törvényhozás hat képviselőt küldött az 1861. február 4-én Washingtonban megtartott békekonferenciára. Ezen azt kérték a kongresszustól, hogy írjanak ki népszavazást a szecessziós válság megoldása érdekében a Crittenden kompromisszum programja mentén, melyet a kentuckyi John J. Crittenden fogalmazott meg.

Az állami törvényhozás március 20-án ismét összeült és a fővárosban, Frankfortban május 27-én megtartandó konvención való részvételre hívták fel a határállamokat. Ez a felhívás sem talált meghallgatásra. A törvényhozás elfogadta az alkotmány tizenharmadik kiegészítéseként a Corwin-kiegészítés nevű tervezetet, mely garantálta volna a rabszolgatartás fennmaradását azokban az államokban, ahol az már legálisan létezett.

A semleges Kentucky

1861. április 15-én Lincoln elnök táviratot küldött Magoffin kormányzónak és azt kérte, hogy az állam vállaljon szerepet a fős katonai keret feltöltésében, amelynek a lázadás letörése lett volna a feladata. A déli érzelmű Magoffin a következő választ küldte: „Lincoln elnöknek, Washington, D.C. Nem fogok embereket vagy pénzt küldeni déli testvérállamaink elnémításának gonosz szándékához. B. Magoffin” Ezt és az ezzel járó háborút a legtöbb kentuckyi lakos sem óhajtotta, hanem John J. Crittenden álláspontját támogatták, miszerint az államnak közvetítőként kell szolgálnia a háború felé sodródó felek között. Evégett a kentuckyi törvényhozás és a szenátus május 16-án elfogadta Kentucky semlegességi nyilatkozatát, melyet Magoffin 1861. május 20-án, immár a fegyveres harc kitörése után proklamált.

Politikai rendezési kísérletek Kezdetben mindkét harcoló fél tiszteletben tartotta Kentucky semlegességét, de az egymás iránti bizalomhiány következtében mindketten felvonultak az állam határa mentén, hogy készenlétben legyenek, ha a helyzet változik. Az unió megnyitotta Camp Clay-i kiképzőtáborát Newport városától északra, de már ohiói területen és Camp Joe Holt táborát Indianában Louisville-lel szemközt. A Konföderáció építeni kezdte Fort Donelson és Fort Henry erődjeit a déli államhatárt képező Cumberland folyó túlsó oldalán, Tennessee-ben, és csapatokat vont össze alig 50 méterre a határtól a Cumberland-hasadéknál. Önkéntes katonának álló polgárok hagyták el az államot mindkét irányban, és toborzók is megkezdték nemhivatalos tevékenységüket az állam földjére lépve.

Érezve, hogy a semlegesség egyre kevésbé fenntartható hat prominens kentuckyi polgár találkozóra gyűlt, hogy valamiféle megoldást találjon a konfliktustól való távolmaradásra. Magoffin, John C. Breckinridge és Richard Hawes képviselték a déliekhez közel álló államok önrendelkezésének jogát valló oldalt, míg Crittenden, Archibald Dixon és S. S. Nicholas pedig az északi álláspontot. A hat ember megegyezett, hogy a semlegességhez ragaszkodnak, de egy ötfős testület felállítását határozták el, melynek feladata az állam védelme lett. Az állami törvényhozás május 24-én beiktatta a cikkelyt létrehozta a testületet és ráruházta az állam katonai ügyeinek felügyeletét, melyet az alkotmány a kormányzó hatáskörébe utalt.

Az állami milícia azonban éppolyan megosztottnak bizonyult, mint a lakosság. Az új szabályozás a gyakorlatban azt jelentette, hogy mivel a Simon B. Buckner parancsnoksága alá tartozó, fős State Guard nagyrészt konföderációs szimpatizáns volt, ezért létrehozták az uniós elkötelezettségűek számára a Home Guard-ot, több más amerikai államban felállított Home Guard mintájára. A két ellentétes érdekeltségű milícia közötti több incidens kis híján az államon belüli okokból indította el a fegyveres harc kitörését, de Buckner sikeres megegyezett George B. McClellan vezérőrnaggyal és Isham G. Harris tennessee-i kormányzóval, így az állam a nyár folyamán sikeresen távol maradt a harcoktól.

Nelson toborzása William Nelson tengerészhadnagy Abraham Lincoln elnöki beiktatásának másnapján bemasírozott az elnök irodájába és kijelentette: „Itt vagyok és ha nem kellek nektek, ti bánjátok.” Huszonegy éves tengerészeti pályafutásából ötöt parton töltött, tizenkettőt a tengeren és már több mint négy éve nem talált alkalmazót,Cincinnati Daily Commercial, November 18, 1861 ennek ellenére lenyűgöző magabiztossággal adta elő mondanivalóját. Lincoln átlátta, hogy Nelson arisztokratikus megjelenését az északi radikálisok gyanúsnak találhatják és déli szimpátiával fogják vádolni. Ennek ellenére Lincoln felkérte Nelsont, hogy értékelje szűkebb hazája, Kentucky politikai folyamatait és az május 3-án letette az elnök asztalára a kentuckyi unionisták felfegyverzésének tervét. Lincoln katonai alárendeltjeinél mindig magasra értékelte az aktivitást, a döntésképességet és az energikusságot, így Nelsonban megtalálta a megfelelő embert. Utasítást adott a részletek kidolgozására és a fegyverek szétosztásában a louisville-i Joshua Speeddel, Lincoln régi barátjával való együttműködésre. Simon Cameron hadügyminiszter 5000 ósdi porosz kovás puskát, úgynevezett Lincoln-puskát utalt ki erre a célra, melyeket gyutacsossá alakítottak át. Ezzel kívánták az északi és déli erők egyensúlyát a Home Guard felé billenteni.A Western Citizen 1861. május 31-i és a New York Times 1861. május 27-i kiadása.

1861. július 1-jén a haditengerészettől kilépő Nelson megkapta utasításait egy fős hadsereg szervezésére és Kelet-Tennessee-be vezetésére. Két héttel később Nelson a délnyugat kentuckybeli Lancasterben és Crab Orchardban uniópárti vezetőkkel tárgyalt. Megállapodtak, hogy 30 századnyi gyalogságot fognak felállítani és öt lovassági svadront. Thomas E. Bramlette egy századnyi katonát már július 20-án táborba tudott vezetni és 24-re a második is megérkezett. Lancastertől kb. 10 km-re északra és kb. 20 km-re a nicholasville-i vasúti depótól, a Hoskins kereszteződésnél Richard M. Robinson felajánlott 425 holdnyi elsőosztályú legelőt bérletre. Nelson ezt a helyet sokkal jobbnak találta a korábbi tábornál, ezért az újoncokat átmasíroztatták a tulajdonosról elnevezett Camp Dick Robinsonba, ami megsértette Kentucky hadilábon álló semlegességi státuszát. Ugyanitt gyülekeztek a Kelet-Tennesse-ben élő uniós szimpatizánsok, akik az északiak oldalán akartak fegyvert fogni és megalakult belőlük az 1. és 2. Tennessee gyalogezred. Az Unió ezen túlmenően faborítású hadihajóival szabadon használta Kentucky víziútjait, mint például a Kentucky által birtokolt Ohio-folyót, mely szintén sértette a semlegességet.