A Kuba és az Amerikai Egyesült Államok közötti kapcsolatok visszanyúlnak egészen a mai két állam gyarmati korszakába. Az Egyesült Államok a függetlenségének kivívása után, gyors gazdasági megerősödése nyomán, többször is ajánlatot tett Spanyolországnak a számára gazdaságilag és stratégiailag fontos Kuba megvásárlására, ezt azonban a spanyolok elhárították. Az ibériai nagyhatalom gazdasági és politikai befolyása azonban gyorsan csökkent, és az Egyesült Államok a 19. század fordulóján katonailag is beavatkozott a Kuba és Spanyolország közötti függetlenségi háborúba. Kuba így amerikai segítséggel nyerte el függetlenségét; ennek következményeként fokozatosan teljesen az Egyesült Államok gazdasági és politikai befolyása alá került. Mind a kubai tőkebefektetések, mind a külkereskedelem döntő része amerikai kézbe került.
Az 1959-es kubai forradalom súlyosan sértette az Egyesült Államok gazdasági és politikai érdekeit, és ennek nyomán a két ország kapcsolatai végletesen megromlottak. Washington megszakította diplomáciai kapcsolatait a Fidel Castro vezette Kubával, és szigorú gazdasági embargót vezetett be ellene. A két ország minimális diplomáciai kapcsolatait az azóta eltelt fél évszázadban a Svájc washingtoni illetve havannai nagykövetségein belül működő kubai, illetve amerikai érdekképviseleti szekciókon keresztül tartotta fenn. Az amerikai embargó eredeti oka az amerikai gazdasági érdekeltségek államosítása volt, azonban a későbbiekben az Egyesült Államok többször is azt hangoztatta, hogy ezeket a korlátozó intézkedéseket mindaddig fenn fogja tartani, amíg Kuba elutasítja a demokráciát és nem tiszteli az emberi jogokat.
Az évek során számos más nyugati demokrácia jó kapcsolatokat épített ki a kubai rendszerrel, és az ENSZ éves közgyűlése is rendszeresen, 2013-ban már a 22. alkalommal, csaknem egyhangú határozatokban szólította fel az Egyesült Államokat a gazdasági embargó megszüntetésére.
2014. december 17-én Barack Obama amerikai és Raúl Castro kubai elnök bejelentették, hogy megkezdődött a két ország közötti kapcsolatok normalizálásának folyamata, amiről hónapok óta titkos tárgyalások folytak Kanadában és a Vatikánban, Ferenc pápa támogatásával. Az első lépések közé tartozik az utazási korlátozások feloldása, a pénzátutalások megkönnyítése, az 1961-ben bezárt havannai amerikai nagykövetség újranyitása. 2015. április 11-én a két fél által sikeresnek minősített érdemi tárgyalásokra került sor Barack Obama és Raúl Castro között Panamavárosban.
Történelmi háttér bélyegkép|Florida és Kuba egy 1591-es térképen (részlet) A 18. század elején a szerény hivatalos kereskedelem mellett élénk csempészforgalom is kialakult Kuba, az akkori spanyol gyarmat, és az észak-amerikai brit kolóniák között; az utóbbi célja az volt, hogy elkerüljék az adók megfizetését az európai birodalmi központoknak. A kubai export fő termékei már ekkor is a dohány és cukor voltak.
Az angolok a hétéves háború során 1762-ben elfoglalták Havannát és lehetővé tették a hivatalos kereskedelmet a brit gyarmatokkal. Az amerikai függetlenségi háború újabb lehetőségeket nyújtott; Spanyolország már 1776 novemberében megnyitotta a kubai kikötőket a függetlenedő észak-amerikai gyarmatok kereskedelme előtt.
A sziget gazdaságilag egyre vonzóbb lett a fiatal amerikai állam számára. 1820-ban Thomas Jefferson kijelentette, hogy Kuba rendkívül fontos többletet jelenthetne az államszövetségnek, és közölte hadügyminiszterével, John C. Calhounnal hogy az Egyesült Államoknak az első lehetőséggel meg kell szereznie Kubát.The American Empire Not So Fast Arthur Schlesinger, Jr. World Policy Journal (archived from the original on 2008-06-16)
thumb|left|170px|John Quincy Adams amerikai elnök már külügyminiszter korában úgy nyilatkozott, hogy ha Kuba elszakadna Spanyolországtól, természetes módon gravitálna az USA felé
John Quincy Adams külügyminiszterként a madridi amerikai követnek küldött levelében azt fejtegette, hogy a nyilvánvaló nehézségek ellenére fél évszázadon belül lehetséges lesz Kuba annektálása, hiszen ha függetlenedik és elszakad Spanyolországtól, érett almaként fog az Egyesült Államok ölébe hullani.Cuba and the United States : A chronological History Jane Franklin. Ocean Press; 1997. . 1854-ben az Egyesült Államok ajánlatot szándékozott tenni Spanyolország számára, miszerint 130 millió dollárért megvásárolja a szigetet. Az úgynevezett Ostend Manifestóban foglalt tervet azonban nyilvánosságra kerülése után az amerikai abolicionisták, a rabszolgaság ellen küzdő mozgalom tagjai, meghiúsították.Hugh Thomas. Cuba : The pursuit for freedom. p.134-5
1877-re az Egyesült Államokba irányult a kubai export 83%-a, és ennek monopszóniának a révén az amerikaiak ellenőrizték a sziget gazdaságának túlnyomó részét.Bakewell, Peter. A History of Latin America. Blackwell publishers. p454. Anthony Trollope angol utazó ekkoriban azt jegyezte fel, hogy az ország kereskedelme egyre inkább külföldiek kezébe kerül, Havanna hamarosan éppúgy amerikai lesz, mint New Orleans. Egyre több észak-amerikai polgár telepedett le a szigeten, az északi part egyes települései fokozatosan inkább amerikai, mint spanyol jellegűvé váltak. Az 1868 és 1878 között lezajlott tízéves sikertelen kubai függetlenségi háború nyomán kialakult kedvezőtlen gazdasági helyzetben az amerikai befektetők igen olcsón jutottak ingatlanokhoz.The Cuban Sugar industry José Alvarez Ilyen módon a kubai gazdaság még tovább integrálódott az amerikaiba, miközben egyre lazultak kapcsolatai Spanyolországgal.
A kubai függetlenség kivívása 250px|right|thumb|Az amerikai republikánus párt 1900-as plakátja a kubai amerikai uralommal kampányol
A Kuba függetlenségéért harcolók többször fordultak segítségért az Egyesült Államokhoz. Ulysses S. Grant elnök azonban nem teljesítette kéréseiket, és a függetlenségi küzdelmek egyre-másra vereséget szenvedtek. Az amerikai érdekeltség azonban továbbra is fennmaradt, amit jól illusztrál James G. Blaine amerikai külügyminiszter 1881-es írása, miszerint „Kuba, ez a gazdag sziget, a Mexikói-öböl kulcsa, legnagyobb kereskedelmi partnerünk a nyugati féltekén, máris az amerikai kereskedelmi része, annak ellenére, hogy spanyol kézen van. Ha valaha elszakadna Spanyolországtól, szükségszerűen amerikaivá válna”.
A második kubai függetlenségi háború során, 1897-ben William McKinley amerikai elnök 300 millió dollárt ajánlott Spanyolországnak Kubáért.Cuba: Revolution, Resistance And Globalisation James Ferguson 2004 Madrid elutasította az ajánlatot. 1898 februárjában az amerikai érdekek védelme érdekében a havannai kikötőben állomásozó Maine amerikai csatacirkáló felrobbant, és 260 tengerész az életét vesztette. Bár a későbbi vizsgálatok megállapították, hogy a robbanás a hajó lőszerraktárában keletkezett, az amerikai kormányzat a tragédiát ürügyül használta fel a spanyol–amerikai háború kirobbantására. A kubai történészek ezt a kubai függetlenségi háborúba történő amerikai intervenciónak nevezik.
Az amerikai győzelem nyomán 1898 decemberében Spanyolország és az Egyesült Államok aláírta az 1898-as párizsi szerződést, amiben Madrid lemondott Kubáról. Ez véget vetett a spanyol birodalom jelenlétének az amerikai kettős kontinensen, és megnyitotta az amerikai expanzió korszakát. Az okmány aláírása után közvetlenül az amerikai tulajdonú „Island of Cuba Real Estate Company” ingatlanügynökség kubai földeket kezdett árusítani az amerikaiak számára.Struggle for Independence J.A, Sierra Kuba 1902-ig amerikai katonai kormányzat alatt volt, csak ekkor nyerte formális függetlenségét.
Kapcsolatok 1900 és 1959 között thumb|270px|Amerikai megszálló erők Kubában 1898 körül Az amerikai kongresszus – belpolitikai okok miatt – megtiltotta Kuba formális annexióját. Az Egyesült Államok végül azzal a feltétellel vonta ki csapatait, hogy Kuba elfogadta: az Egyesült Államok beavatkozhat az ország belügyeibe, ha értékelése szerint a jó kormányzás veszélybe kerül, valamint támaszpontot biztosított az USA számára a Guantánamói-öbölben. Ennek az egyenlőtlen szerződésnek az alapján Kuba tulajdonképpen félgyarmati státusba került és az Egyesült Államok a következő évtizedekben többször is csapatokat küldött a szigetre különböző tiltakozások és felkelések elfojtására.
1926-ra amerikai vállalatok kezében volt a kubai cukoripar 60%-a, és a termés 95%-át ők importálták.Hugh Thomas: Cuba : The pursuit for freedom. p.336 1933-ban katonai puccs döntötte meg Gerardo Machado kubai elnök kormányát, és az Egyesült Államok újra beavatkozott katonailag. Ramón Grau, az új kubai elnök felmondta a kubai-amerikai szerződést. Az Egyesült Államok megtagadta az új kormányzat elismerését, és felelőtlen kommunistáknak nevezte képviselőiket.Timetable History of Cuba J.A. Sierra
Az 1930-as években emelkedett hatalomra Fulgencio Batista tábornok, aki az ország tényleges vezetője lett, és két időszakban (1940–44 és 1952–59) az elnöki címet is birtokolta. Batista idején szoros kapcsolat alakult ki a kubai és az amerikai kormányzat között. Kuba gazdasága teljesen amerikai irányítás alá került, számos amerikai vállalkozás virágzott a szigeten, bár a korrupció rendkívül elterjedt volt, és Havanna az amerikai szervezett bűnözés számára egyfajta menedéket jelentett. Az amerikai maffiák vezetői 1946-ban Havannában szervezték meg konferenciájukat. Itt olyan fontos döntéseket hoztak, amelyek évtizedekre meghatározták a nagy bűnözői csoportok, „családok” egymás közötti viszonyait, viselkedési szabályait.
Arthur Gardner amerikai nagykövet a későbbiekben így jellemezte a kubai-amerikai kapcsolatokat Batista második elnöksége idején:
A Fidel Castro vezette felkelés előrehaladása idején, 1958 márciusában azonban az Egyesült Államok leállította a fegyverszállításokat Batista csapatainak. Earl T. Smith amerikai nagykövet és William Wieland külügyminisztériumi tanácsadó hevesen ellenezte ezt a döntést. Utóbbi kijelentette: „Tudom, hogy Batistát sokan gazembernek tartják, de az elsődlegesek az amerikai érdekek, és ő legalább a mi kutyánk kölyke.”Hugh Thomas: Cuba: the pursuit of freedom. Picador; 2001. . p. 650."
Kapcsolatok a kubai forradalom győzelme után
Dwight D. Eisenhower amerikai elnök 1959-ben, a kubai forradalom győzelme után hivatalosan elismerte az új kormányzatot, de a kétoldalú kapcsolatok ennek ellenére gyorsan romlani kezdtek. Az amerikai kormányzatot különösen az kubai agrárreform és az amerikai érdekeltségek államosítása aggasztotta. Fidel Castro 1959 áprilisában egy delegáció élén az amerikai sajtóklub meghívására az Egyesült Államokba látogatott, hogy enyhítse a kétoldalú feszültségeket. Megkoszorúzta a Lincoln-emlékművet is. Fogadta őt Richard Nixon akkori alelnök, akinek kifejtette a reformterveit.Timeline: US-Cuba relations BBC
Az USA ennek ellenére fokozatosan kereskedelmi korlátozásokat vezetett be Kuba ellen. Az amerikai nagykövet 1959 szeptemberében hivatalosan kifejezte kormánya aggodalmát az amerikai érdekek sérelme miatt.Department of State Cable Ambassador Report on Meeting With Castro, September 4, 1959
A kubai államosítások folytatódásával az amerikai kereskedelmi szankciók egyre erősödtek. Az Egyesült Államok beszüntette a kubai cukor vásárlását és a kőolajszállítást. Ez arra késztette Kubát, hogy a Szovjetunióhoz forduljon a létfontosságú olajimport érdekében. 1960 márciusában egy belga lőszert szállító francia hajó, a La Coubre rakománya kirakodás közben felrobbant a havannai kikötőben. Fidel Castro az Egyesült Államokat vádolta a szabotázscselekmény megszervezésével, bár bizonyítékokat nem sikerült szerezni a robbanás okáról.Fursenko and Naftali, The Cuban Missile Crisis. p40-47 Eisenhower elnök ugyanebben a hónapban felhatalmazta a CIA-t a kubai forradalom elől elmenekült kubaiak kiképzésére és felszerelésére Castro megdöntése céljából.Bay of Pigs Global Security.org