A fenilacetilén a szénhidrogének közé tartozó vegyület, molekulájában alkin és fenilcsoportot is található. Színtelen, viszkózus folyadék. A laboratóriumban néha az acetilén analógjaként használják, mivel folyadékként könnyebben kezelhető, mint a gáz halmazállapotú acetilén.
Előállítása Laboratóriuma előállítása sztirol-dibromidból történhet ammóniában oldott nátrium-amid hatására végbemenő hidrogén-bromid-eliminációval:
Brómsztirolból olvadt kálium-hidroxid hatására végbemenő hidrogén-bromid-eliminációval is előállítható.
Reakciói Lindlar-katalizátor mellett hidrogénnel sztirollá redukálható (hidrogénezhető) fémkatalizált trimerizációs reakcióban 1,2,4- (97%) és 1,3,5-trifenilbenzollá alakul:
ródium katalizátor mellett ciklotrimerizáció megy végbe, melynek során mind 1,2,4-, mind 1,3,5-izomer keletkezik, jelentős mennyiségű aciklusos enin dimer termék mellett:
arany(III) vagy higany(II) katalizátorral acetofenonná hidratálható.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Alkinek Kategória:Aromás szénhidrogének