A propin (metilacetilén) az alkinek közé tartozó telítetlen szénhidrogén, kémiai képlete CH3C≡CH. Az acetilénnel szemben biztonságosan cseppfolyósítható.Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim 2007 ().
Előállítása és egyensúlya a propadiénnel A propin a propadiénnel egyensúlyban van, a propin és propadién keverékét MAPD-nek is nevezik: H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2 Az egyensúlyi állandó (Keq) értéke 270 °C-on 0,22, 5 °C-on pedig 0,1. A MAPD (gyakran nemkívánatos) melléktermékként keletkezik a propán propénné történő krakkolásakor – utóbbi fontos vegyipari alapanyag. A MAPD károsan befolyásolja a propén katalitikus polimerizációját.
Laboratóriumi módszerek Laboratóriumi léptékben 1-propanol, allil-alkohol vagy aceton gőzeinek magnézium felett történő redukciójával is előállítható.
Szerves kémia A szerves kémiai szintézisekben jól használható három szénatomos építőelem. n-butillítiummal deprotonálva propinillítium nyerhető, mely nukleofil reagensként karbonilokra addícionálva alkoholokat és észtereket ad.
2-butinnal együtt alkilezett hidrokinonok előállításához is használják az E-vitamin totálszintézisében.
Az alkin proton kémiai eltolódása rendszerint ugyanabba a tartományba esik az 1H-NMR spektrumban, mint a propargil protonoké. A propin esetében e két jel szinte majdnem pontosan egybeesik, így ezek átfedése miatt a propin deuterokloroformban, 300 MHz-es készüléken felvett 1H-NMR spektrumában csak egy éles szingulett látható 1,8 ppm-nél.
Megjegyzések
Jegyzetek
Fordítás
További olvasnivalók NIST Chemistry WebBook page for propyne German Aerospace Center Nova Chemicals CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Kategória:Alkinek