A 2-nitroanilin szerves vegyület, olyan anilinszármazék, melyen a 2-es helyzetben nitro funkciós csoport található. Képlete H2NC6H4NO2. Főként az o-fenilén-diamin előállításának prekurzoraként használják.
Előállítása 2-Nitro-klórbenzol és ammónia reakciójával állítják elő: ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
A fentin kívül több más szintézise is ismert. Az anilin közvetlen nitrálása nem hatékony, mivel a nitrált termék helyett anilínium keletkezik. Az acetanilid nitrálásakor – az amid sztérikus gátlása miatt – a 2-nitro izomer csak nyomokban keletkezik. A 4-es szénatomot többnyire szulfonálással blokkolják, így a hozam 56%-ra növelhető.
Felhasználása és reakciói A fenilén-diaminok fő prekurzora, ezeket továbbalakítják benzimidazolokká – ezen heterociklusos vegyületek különböző gyógyszerek fontos összetevői.
A fenilén-diaminná történő redukción kívül további, az aromás aminokra jellemző reakcióikat is ad. Protonálásával anilíniumsók képződnek. A nitrocsoport hatása miatt az anilinnél csaknem -szer gyengébb bázis. Diazotálással diazóniumszármazékok nyerhető, mely egyes diazo festékek prekurzora. Acetilezéssel 2-nitroacetanilid állítható elő.
Jegyzetek
Fordítás
További információk Analysis of 2-Nitroaniline
Kapcsolódó szócikkek 3-Nitroanilin 4-Nitroanilin
Kategória:Aromás aminok Kategória:Nitrovegyületek