bélyegkép|jobbra|170px|Az amin-oxidok általános képlete Az amin-oxid, más néven amin-N-oxid vagy N-oxid funkciós csoportot (nitrogén-oxigén koordinációs kötés) tartalmazó vegyület 3 további hidrogénatommal vagy oldallánccal. Néhány helyen vagy képlettel jelölik.

Szigorú értelemben az amin-oxid fogalom csak tercier aminok oxidjait jelenti. Más esetekben a megfelelő primer- és szekunderamin-származékokra is használják.

Amin-oxidok például a piridin-N-oxid (62–67 °C olvadáspontú vízoldékony szilárd anyag) és a N-metilmorfolin-N-oxid, mely oxidáns.

Alkalmazás Az amin-oxidok gyakran samponokban, kondicionálókban, mosószerekben és felülettisztító szerekben használt felületaktív anyagok. Az alkil-dimetilamin-oxidok (lánchossz: –) a leggyakrabban használtak. Ezek nagy mennyiségben termelt anyagok az OECD több tagországában, az éves termelés több mint tonna az Amerikai Egyesült Államokban, tonna Európában és 6800 tonna Japánban. Észak-Amerikában az amin-oxidok több mint 95%-át tisztítószerekben használják fel. Stabilizálóként, viszkozitásnövelőként, lágyítószerként, emulgeálószerként és kondicionálóként használják 0,1–10% koncentrációban. A maradékot (<5%) a testápolókban, ipari, kereskedelmi termékekben és szabadalmaztatott esetekben, például fényképészetben használják. bélyegkép|jobbra|388px|Laurildimetilamin-oxid, germicid összetevő számos kozmetikumban. Jellemzők Az amin-oxidokat aminok védőcsopoprtjaként és köztitermékként használják. A hosszú láncú alkilamin-oxidok használhatók amfoter felületaktív szerként és habstabilizátorként.

Az amin-oxidok erősen poláris molekulák, polaritásuk közel van a kvaterner ammóniumsókéhoz. A kis amin-oxidok erősen hidrofilek, és vízoldékonyak, a legtöbb szerves oldószer gyengén oldja-

Az amin-oxidok gyenge bázisok, pKb-jük mintegy 4,5, az ez alatti pH-jú anyag hatására protonálódnak, (hidroxilammóniumion) keletkezik.

Szintézis Számos amin-oxidot tercier alifás amin vagy aromás N-heterociklus oxidációjával állítanak elő. A hidrogén-peroxid a leggyakoribb reagens az iparban és a kutatásban is, azonban a persavak is fontosak. A speciálisabb oxidánsok, például a Caro-sav vagy a mCPBA kis mennyiségben szintén használatos. A molekuláris oxigént használó spontán vagy katalizált reakciók ritkák. Egyes további reakciók, például a retro-Cope-elimináció is amin-oxidot adnak, de ezek ritkán használatosak.

Reakciók Az amin-oxidok számos reakciót mutatnak: Pirolitikus elimináció: Az amin-oxidok 150–200 °C-on Cope-reakcióval hidroxilamint és alként adnak. E reakcióhoz β-szénatomon lévő hidrogén szükséges (vagyis etil- vagy nagyobb alkilcsoporttal működik, metilcsoporttal nem) Redukció aminná: Az amin-oxidok könnyen redukálhatók a megfelelő aminná például lítium-alumínium-hidriddel, nátrium-borohidriddel, katalitikus redukcióval, cinkkel/ecetsavval és vassal/ecetsavval. A piridin-N-oxidok dezoxigénezhetők foszfor-oxikloriddal. Áldozati katalízis: Az oxidánsok N-oxidok redukciójával újra előállíthatók, például az ozmium-tetroxid regenerációjával az N-metilmorfolin-N-oxid révén az Upjohn-dihidroxilezés esetén. O-Alkilezés: A piridin-N-oxidok halogénalkánokkal reagálva O-alkilterméket adnak. Bisz-terpiridinszármazékok ezüstfelszínen oxigénnel reagálhatnak bisz(terpiridin)-N-oxidot adva. E reakció pásztázó elektronmikroszkóppal követhető szubmolekuláris felbontással. A Meisenheimer-átrendeződésben bizonyos képletű amin-oxidok átrendeződnek R2R3NOR1 képletű alkoxilaminokká.J. Meisenheimer, Ber. 52. 1667–1677 (1919) 1,2-átrendeződésben: 200px|Meisenheimer-1,2-átrendeződés vagy 2,3-átrendeződésben 300px|Meisenheimer-2,3-átrendeződés A Polonovski-reakcióban egy tercier-N-oxidot ecetsavanhidrid bont a megfelelő acetamiddá és aldehiddé: 650px|Polonovski-reakció

Metabolitok Az amin-oxidok gyógyszerek és pszichoaktív szerek, például a nikotin, a zolmitriptán és a morfin gyakori metabolitjai.

A rákellenes szerek amin-oxidjai prodrugok, melyek az oxigénhiányos rákszövet anyagcseréje során alakulnak az aktív szerré. Humán biztonság Nem ismert az amin-oxidok (AO) esetén karcinogén, fogérzékenység-okozó vagy reprotoxikus hatás. Bevitelük után könnyen lebomlanak és ürülnek. Nyulaknak folyamatosan adagolva csökkent testtömeget, hasmenést és lenticularis átlátszatlanságokat figyeltek meg a legalacsonyabb megfigyelt káros szintnél (87–150 mg AO/ttkg/nap). Az emberi bőr 8 óra után kevesebb mint 1%-ot szív fel. Az amin-oxidok és más felületaktív anyagok miatti szemirritáció közepes és átmeneti, maradandó hatás nem jelentkezik.

Környezeti biztonság Átlagosan 12,6 lánchosszú amin-oxidok vízoldékonyak (oldhatóság: mintegy 410 g/l). Vízi fajokban csekély bioakkumuláció feltételezhető a log Kow alapján 14 tagúnál rövidebb lánchossz mellett (biokoncentrációs faktor < 87%). Az AO szintje kezeletlen vízben 2,3–27,8 μg/l volt, a beömlő vízben ez 0,4–2,91 μg/l volt. A legmagasabb befolyóvízi koncentrációkat oxidációs területeken és szűrőkezelőknél találták. Átlagosan az amin-oxidok több mint 96%-a távozott másodlagos szennyvízkezeléssel. Halban 96 órás LC50-kísérletek alapján az akut LC50 1–3 mg/l volt 14 szénatom alatti szénlánchossz mellett. 14 szénatom feletti lánchosszok esetén az LC50 0,6–1,4 mg/l volt. A krónikus toxicitás halban 420 μg/l-nél jelentkezikL. -re normalizálva a NOEC 310 μg/l a növekedésre és a kikelésre. Jegyzetek

Fordítás

Források Chemistry of amine oxides Surfactants, types and uses (pdf) The amine oxides homepage Nomenclature of nitrogen compounds IUPAC definition Kapcsolódó szócikkek aminok foszfin-oxid szulfoxidok azoxivegyület aminoxilcsoport

Kategória:Szerves nitrogénvegyületek Kategória:Szerves oxigénvegyületek