A spermin a sejtanyagcserében érintett poliamin, mely minden eukariótában megtalálható, emellett egyes baktériumok növekedési faktora. Prekurzora az ornitin. Fiziológiás pH mellett polikation, mely nukleinsavakhoz kapcsolódik, és feltehetően a helikális szerkezetet stabilizálja, különösen vírusokban. Sejtbeli szabadgyök-fogó, mely a DNS-t a szabad gyököktől védi meg. Az ondó szagát elsődlegesen okozó anyag.
Antonie van Leeuwenhoek először emberi ondóból mutatta ki a spermin-foszfát-kristályokat 1678-ban. A spermin nevet viszont a német Albert Ladenburg és John Jacob Abel használták 1888-ban, és tényleges szerkezete 1926-ig ismeretlen volt, amikor egyszerre határozták azt meg Dudly, Rosenheim és Starling, valamint Wrede Származékok A spermin egy származékát, az N1,N12-dietilspermint (röviden DESPM vagy DESpm, BESpm vagy BESm) az 1980-as évek végén hasonló poliamin-analógokkal együtt vizsgálták rákterápia terén.
Egy másik származéka, az (R,R)-1,12-dimetilspermin (röviden ) a Snyder–Robinson-szindróma (SRS) okozta rendellenes spermidinfelhalmozódást gátló anyag lehet. Az SRS-t a spermin-szintáz funkcióvesztéses mutációja okozza, és az X-kromoszómán öröklődik, fő tünetei közé tartozik az osteoporosis és a hypotonia. Bioszintézis bélyegkép|350x350px|Spermidin és spermin szintézise putreszcinből. Ado = 5′-adenozil. A spermin-bioszintézis az ornitin ornitin-dekarboxiláz általi dekarboxilezésével kezdődik piridoxál-foszfát (PLP) jelenlétében. Ez putreszcint eredményez, melyből a spermidin-szintáz két N-alkilezéssel spermidin köztiterméket állít elő S-adenozilmetioninamin által.
A növények további utakat is használnak a sperminhez. Az egyikben az L-glutamin az L-ornitin prekurzora, mely után a spermin ornitinból való előállítása az állatokban végbemenő úttal azonos.
Egy másik növényi reakcióút az L-arginin agmatinná való dekarboxilezésével indul. Az agmatin imincsoportját ezután agmatin-dezimináz hidrolizálja ammóniát létrehozva, így a guanidincsoport karbamidcsoporttá válik. A keletkező N-karbamoilputreszcinről a karbamoilcsoportot hidroláz választja le, putreszcint hagyva. Ezután a putreszcin ugyanez úton alakul sperminné. Jegyzetek
Fordítás
Források
További információk
Kategória:Aminok