Oxálsav, más néven: sóskasav, etándisav. Két bázisú (azaz besorolása: dikarbonsav), széntartalmú organikus sav. A legegyszerűbb kétértékű karbonsav. Kémiai képlete: HOOC–COOH. Sói és észterei az oxalátok.
Az oxálsav szó a görög okszálisz (ὀξαλίς = erdei sóska) szóból származik, latin közvetítéssel (oxalis).
Története François Pierre Savary (Fribourg, Svájc) fedezte fel 1773-ban.
Az oxálsav volt az első szerves anyag, amit szervetlen anyagokból állítottak elő ezzel bizonyítva, hogy az élő szervezetre a szervetlen környezet is biokémiailag hatással van.
A XIX. század második felétől elkezdődött a szerves és szervetlen kémia ötvözése. Megindult a szerves molekulák szervetlen anyagokból történő szintetizálása, amely a gyógyszeripar egyik alappillére lett a XXI. századra.
Tulajdonságai Fehér kristályos vegyület.
Az oxálsav egyhajlású prizmákban kristályosodik, amelyek két molekula kristályvizet tartalmaznak (·2 ). Vízben és alkoholban könnyen oldódik (2 sr. kristályos oxálsav szobahőmérsékleten 9 sr. vízben feloldódik), oldata erősen savanyú ízű és savas kémhatású. Oxidáló anyagok (kálium-permanganát) igen könnyen szén-dioxiddá és vízzé oxidálják, ezért az oxálsav erélyes redukálószer. Az iparban a karton-, selyem- és gyapotfestészetben, a kémiai laboratóriumokban pedig normál (szabályos) oldatok készítésére és a különféle oxálsavsók előállítására használják. Nagyobb adagban a szervezetre mérgező hatású. Az oxálsav legegyszerűbben mészvízzel ismerhető fel, amellyel fehér, ecetsavban oldhatatlan csapadékot ad. Mennyiségi meghatározása leginkább kálium-permanganát oldattal történik titrálás útján. Analitikai kémiában az egyik legelterjedtebb titeralapanyag, mivel 99,9 %-os tisztaság is elérhető. Általában lúgok mennyiségi meghatározására használják.
Előfordulása Előfordul a sóskában, spenótban és számos más növényben (az Oxalis és a Rumex fajokban), azonkívül az állati szervezetben (a vizeletben) részint szabad állapotban, részint különféle sók alakjában. Kalciumsója a vesekő leggyakoribb alkotója. A természetben található humboltin nevű ásvány nem egyéb, mint vas(II)-oxalát, a whewellit pedig kalcium-oxalát. Oxálsav képződik igen sok széntartalmú vegyület oxidációjakor, így a cukorféleségeknek, a szénhidrátoknak stb. salétromsavval való oxidálásakor.
Kalciumsója vízben oldhatatlan (ezért okozhat vesekövet). Savanyú kálium sója (HOOC-COOK) a rozsdafoltot eltávolítja.
Reakcióképessége, reakciói Az oxálsav kétbázisú sav lévén, számos sót alkot, amelyeket oxalátoknak neveznek. Ezek közül fontosabbak: Kálium-oxalát (), amely az oxálsav és a kálium-karbonát telítése, és az oldatnak kikristályosítása útján készül. Vízben könnyen oldódik. Ezt a sót a barnakő (MnO2) kimutatására és a fényképészetben használták. Oxálsavval kálium-hidrogén-oxaláttá () alakul, mely a természetben számos savanyú ízű növény (például sóska) nedvében megtalálható és legegyszerűbben úgy készül, hogy az oxálsav felét kálium-karbonáttal telítik és a másik felét hozzáöntve kikristályosítják. Kálium-trihidrogén-oxalát (), amely fő alkatrészét képezi a kereskedésben található ún. sóskasónak és amit a háztartásban tinta- és rozsdafoltok eltávolítására használnak. A kálium-oxalátokhoz teljesen hasonlók a megfelelő nátrium- és ammóniumsók. Kalcium-oxalát (), fehér, por alakú csapadék alakjában válik le, ha a vízben oldható oxalátokhoz kalcium-klorid oldatot öntünk. Megtalálható a növényi és az állati szervezetben (vizeletben), a húgykövekben stb. Vízben és ecetsavban oldhatatlan, de sósavban v. salétromsavban igen könnyen feloldódik. Erősebb hevítéskor kalcium-karbonátra és szén-dioxidra bomlik. A súly szerinti elemzésben rendszerint e só alakjában választják le a kalciumot. A kalcium-oxaláthoz teljesen hasonló a bárium- és stroncium-oxalát. vas(II)-oxalát (), citromsárga csapadék, mely vas(II)-szulfát- és kálium-oxalát oldatok elegyítésekor képződik. A kálium-vas(II)-oxalátot () kiváló redukáló hatásánál fogva a fotográfiában mint igen jó «előhívót» használták. vas(III)-oxalát (), frissen készült vas(III)-hidroxid oxálsavban való oldásával állítható elő. A fény a vas(III)-oxalátot vas(II)-oxaláttá redukálja, ezért sötétben állítandó elő. Hasonló összetételűek a króm(II)- és króm(III)-oxalátok. Az oxálsav hidrogénatomjai különféle szénhidrogéncsoportokkal (metil, etil stb.) helyettesíthetők, ekkor az oxálsavnak különféle észterei keletkeznek.
Az oxálsav amidja, az oxamid formamid elektrolízisével állítható elő.
Előállítása Nagy mennyiségben való előállítása úgy történik, hogy fűrészport kálium- és nátrium-hidroxid elegyével összekeverve, vasüstökben 200-220 °C-ra hevítenek, ekkor nátrium- és kálium-oxalát képződik. A megolvadt barna tömeget vízzel kivonják, és oltott mésszel főzik; ekkor kalcium-oxalát válik ki, amelyet kénsavval bontanak el, és a megszűrt oldatból kikristályosítják. Kis mennyiségben előállítható glükóz és salétromsav 1:5 arányú keverékének főzésével és a folyadék kristályosításával. A kereskedelemben előforduló oxálsav rendszerint nem tiszta, de igen könnyen megtisztítható vízben feloldva lassú hűtéssel.
Jegyzetek
Források
Kategória:Dikarbonsavak Kategória:Szerves savak