Carriera Kansas City Chiefs

Santos al college giocò a football a Tulane, dove fu premiato come All-American nel 2012. Dopo non essere stato scelto nel Draft NFL 2014, firmò con i Kansas City Chiefs, superando Ryan Succop come kicker titolare. Nella sua prima stagione guidò la squadra con 113 punti segnati, davanti agli 84 del running back Jamaal Charles. Nel quarto turno della stagione 2015, stabilì un nuovo record di franchigia segnando sette field goal nella gara contro i Cincinnati Bengals (inclusi due da oltre 50 yard) che furono anche il secondo risultato della storia della NFL, a pari merito con altri cinque giocatori.

Alla fine di novembre 2016, Santos fu premiato come giocatore degli special team della AFC del mese, in cui segnò tutti i suoi 11 tentativi di field goal e i 5 di extra point.

Chicago Bears Il 20 novembre 2017 Santos firmò con i Chicago Bears. Il primo field goal con la nuova maglia, da 54 yard, lo sbaglió. Il 4 dicembre fu inserito in lista infortunati per un problema all'inguine riportato durante il riscaldamento della gara della settimana 13 contro i San Francisco 49ers. Nel 2017 disputò complessivamente cinque partite con due squadre, segnando tutti i 14 extra point tentati e 4 field goal su 5.

New York Jets Il 15 marzo 2018 Santos firmó un contratto di un anno con i New York Jets. Fu svincolato il 22 agosto 2018.

Los Angeles Rams Il 2 ottobre 2018 Santos firmó con i Los Angeles Rams per giocare come titolare al posto dell'infortunato Greg Zuerlein. Nella prima partita segnò il field goal della vittoria da 39 yard contro i Seattle Seahawks. Fu svincolato il 16 ottobre dopo due gare dopo che Zuerlein tornò disponibile.

Tampa Bay Buccaneers Il 12 novembre 2018 Santos firmó con i Tampa Bay Buccaneers dopo che fu svincolato Chandler Catanzaro. Nel debutto con Tampa Bay segnó 5 extra point su 5, nella sconfitta per 38–35 contro i New York Giants della settimana 11. Nella settimana 15 segnó il 15º field goal in carriera nella sconfitta per 20–12 contro i Ravens. Chiuse la stagione 2018 con 14/18 nei field goal e 22/23 negli extra point.

Il 13 marzo 2019 Santos firmò un nuovo contratto con i Buccaneers. Il 31 agosto fu svincolato.

Tennessee Titans Il 4 settembre 2019 Santos firmò con i Tennessee Titans per sostituire l'infortunato Ryan Succop. Nel debutto con la nuova maglia segnò tutti i field goal tentati ma nel quinto turno contro i Buffalo Bills sbagliò tutti e 4 i field goal calciati. Il giorno successivo fu svincolato.

Chicago Bears Santos firmó con i Bears il 25 agosto 2020. Fu svincolato il 5 settembre, e il giorno successivo rifirmó con la squadra di allenamento. Fu promosso nel roster attivo un giorno prima dell'inizio della stagione regolare dopo l'infortunio del kicker Eddy Piñeiro. In quella stagione segnò 36 extra point su 37 e 30 field goal su 32. Inoltre stabilì un record di franchigia segnando 27 field goal consecutivi.

L'11 marzo 2021 Santos firmò un nuovo contratto triennale del valore di 9 milioni di dollari.

Nel 2021 Santos continuó il suo successo della stagione precedente, segnando tutti i primi 13 field goal tentati e giungendo a quota 40 consecutivi a partire dalla stagione precedente. Tale striscia si interruppe nella settimana 9 contro i Pittsburgh Steelers, quando sbaglió da 65 yard. Dopo la settimana di pausa segnó 13 field goal su 16 nelle ultime otto gare, chiudendo con 26/30 nei field goal e 27/28 negli extra point.

Nel settimo turno della stagione 2022, Santos segnó tutti i quattro field goal tentati e tutti i tre extra point nella vittoria sui Patriots, venendo premiato come giocatore degli special team della NFC della settimana. La sua stagione si concluse con 27 extra point segnati su 32 e 21 field goal su 23. Per ragioni personali saltó la gara contro i New York Giants.

Alla fine di novembre 2023, Santos fu premiato come giocatore degli special team della NFC del mese. Il 23 dicembre 2023 firmò un nuovo contratto quadriennale del valore di 16 milioni di dollari.

Nel 2024 Santos segnó 21 field goal su 25 e tutti gli extra point tranne uno. Segnó anche un record di franchigia di otto field goal dalla distanza di almeno 50 yard.

Nel 2024 Santos fu protagonista di entrambe le gare contro i Green Bay Packers: ebbe un field goal bloccato da 46 yard nel finale nella sconfitta per 20–19 nella settimana 11, dopo di che segnó a tempo scaduto da 51 yard nella vittoria esterna dell'ultimo turno.

Nel quarto turno della stagione 2025, Santos segnó tutti e 4 i field goal contro Las Vegas Raiders, nella vittoria per 25–24. Tuttavia si infortunò a un quadricipite e non riuscì a calciare i kickoff. Per tale motivò saltó le gare contro i Washington Commanders e i New Orleans Saints.

Fece ritorno con la squadra a Baltimora, dove segnò due field goal e ne sbagliò uno da 58 yard. Nella settimana 11 segnó 4 field goal su 5, incluso quello della vittoria da 48 yard a tempo scaduto contro i Vikings. Uno di quei field goal fu da 54 yard che batté il record di franchigia di Robbie Gould per trasformazioni da oltre 50 yard. Nel sedicesimo turno fu premiato come giocatore degli special team della NFC della settimana dopo avere segnato tre field goal e calciato un onside kick recuperato dai suoi compagni nella vittoria ai tempi supplementari contro i Packers.

Palmarès Giocatore degli special team della AFC del mese: 1 novembre 2016 Giocatore degli special team della NFC del mese: 1 novembre 2023 Giocatore degli special team della NFC della settimana: 1 16ª del 2025

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