Carriera Giocatore Cresciuto nelle giovanili dell'Inter, senza approdare in prima squadra, nel 1972 viene ceduto alla Lazio, insieme a Mario Frustalupi e un conguaglio di 300 milioni di lire nell'operazione che porta in maglia nerazzurra Giuseppe Massa. Nel novembre dello stesso anno si trasferisce all' che sta disputando il primo campionato di Serie B della sua storia. Nelle Marche Silva è titolare e nella stagione 1973-1974 con 10 reti all'attivo contribuisce alla prima storica promozione dei bianconeri in Serie A. Disputa con l'Ascoli anche i due successivi campionati di Serie A, in entrambi i casi risultando con 5 reti all'attivo il capocannoniere della squadra (nella seconda occasione in coabitazione con Flaviano Zandoli), realizzando fra l'altro tre reti all'InterSerie A 1974-1975 Rsssf.comSerie A 1975-1976 Rsssf.com, contribuendo alla salvezza nella stagione 1974-1975, ma non riuscendo a evitare la retrocessione in quella successiva.
Nell'estate 1976 viene acquistato dal Milan, totalizzando 20 presenze e 4 reti in campionato, in una stagione negativa per i rossoneri che rischiano la retrocessione. Realizza la rete con cui il Milan pareggia nel finale il Derby della Madonnina del 28 novembre 1976 e apre le marcature nella vittoria interna sul della penultima giornata, decisiva per la salvezza. Con 6 presenze e 1 rete all'attivo contribuisce al successo finale in Coppa Italia 1976-1977, pur senza disputare la finale.
A fine stagione scende in serie B per indossare la maglia del . Silva risulterà fra i maggiori protagonisti di due fra le migliori stagioni disputate dai brianzoli, realizzando 15 reti in ognuna delle due annate, e giungendo a sfiorare la promozione al termine della stagione 1978-1979, quando il Monza venne sconfitto allo spareggio dal Pescara. In quell'anno , tuttavia, sbagliò il rigore decisivo in una partita contro il Lecce (già salvo), che avrebbe ristabilito la parità e sancito la matematica promozione in serie A per il Monza. Questo fatto, assieme al suo successivo trasferimento al Pescara (che aveva appena battuto i brianzoli nello spareggio per la massima serie), contribuì all'odio provato verso di lui da parte della tifoseria monzese.
Nel 1979 passa al Pescara ma nel campionato di Serie A 1979-1980 realizza due sole reti in 25 incontri e gli abruzzesi chiudono la stagione all'ultimo posto con retrocessione. Nella stagione successiva va a segno in 14 occasioni, tuttavia non sufficienti a portare i biancoazzurri alla promozione. Dopo un'altra annata a Pescara, nel 1982 passa alla Sambenedettese, con cui disputa l'ultimo campionato cadetto della sua carriera di calciatore.
Prosegue la carriera in Serie C1 disputando una stagione col Messina e due col Monopoli, prima di chiudere l'attività agonistica.
In carriera ha collezionato complessivamente 95 presenze e 16 reti in Serie A e 213 presenze e 59 reti in Serie B.
Allenatore Terminata la carriera da calciatore, conseguì il patentino di prima categoria da allenatore a Coverciano; cominciò praticamente con squadre "rionali" (Comunanza, Martinsicuro, Grottazzolina), poi Maurizio Mosca, presidente negli anni 1990 della Maceratese, lo assunse portando la squadra dall'Eccellenza alla Serie C2.
Viene chiamato alla guida della per terminare il campionato 1994-1995 di Serie D, in sostituzione di Leonardo Acori. La mancata promozione in Serie C2 è mitigata dalla notizia del ripescaggio, e Massimo Silva viene confermato. Al via della stagione 1995-1996 in Serie C2, la comportano l'esonero alla vigilia della sfida in trasferta contro il (poi vinto dalla per 3-2 con Luciano Spinosi in panchina).
Nella stagione 2000-2001 ha portato alla vittoria del girone C della Serie C2 il Taranto; l'anno seguente è approdato al Sant'Anastasia.
Dopo alcuni anni nelle serie minori, nella stagione 2004-2005 in Serie B arriva sulla panchina dell' del presidente Roberto Benigni. In quella stagione, in collaborazione con Marco Giampaolo (tecnico emergente non in possesso del patentino di prima categoria) conduce l'Ascoli prima ai play-off e poi, grazie anche a cattive gestioni societarie di alcune squadre (Torino, Perugia e Genoa) con una migliore classifica ma costrette alla retrocessione per fallimento o illecito sportivo, al ripescaggio in Serie A.
Nella stagione 2005-2006, l'Ascoli guadagna sul campo la salvezza con due giornate di anticipo chiudendo il campionato a quota 43 punti.
Nella stagione 2007-2008 subentra a Franco Giugno (esonerato dopo otto giornate) come allenatore del in Serie D, dove otterrà, nella stagione 2008-2009, la promozione in Lega Pro Seconda Divisione e, nel 2009-2010, la qualificazione ai play-off per la promozione in Lega Pro Prima Divisione, classificandosi quarto nella stagione regolare e venendo eliminato nella semifinale play-off dalla Cisco Roma dopo un doppio 0-0 (0-0 al "Franco Fanuzzi" e 0-0 al "Flaminio").
Dal 6 dicembre 2010, quando è subentrato ad Antonio Toma, al 26 gennaio 2011, ha allenato, per poco più di un mese, in Serie D il Virtus Casarano, venendo esonerato dopo la sconfitta per 3-1 contro il Gaeta; il 2 novembre 2011 viene chiamato a sostituire l'esonerato Fabrizio Castori sulla panchina dell', in Serie B, ultimo in classifica con −1 in classifica per i punti di penalizzazione. Ottiene una sconfitta in casa all'esordio col Cittadella, seguita da tre vittorie consecutive, per poi ottenere l'abbandono dell'ultimo posto con la vittoria per 2-1 contro il . Riesce a salvare la squadra, partita con 7 punti di penalizzazione, all'ultima giornata.
Confermato sulla panchina dell'Ascoli per la stagione seguente, iniziata con una sconfitta per 2-0 a Varese, viene poi esonerato il 20 marzo 2013 dopo la pesante sconfitta in casa per 0-3 contro la , con la squadra in zona play-out. Il 14 aprile, dopo la negativa esperienza del suo successore Rosario Pergolizzi, viene richiamato alla guida dell' terminando la stagione con la retrocessione in Lega Pro.
Il 25 agosto 2014 diventa il nuovo allenatore del . Il 4 novembre successivo, all'indomani della sconfitta contro la Lucchese, viene esonerato dalla società toscana. Gli subentra Pasquale Padalino. Il 15 marzo 2015 torna sulla panchina della squadra maremmana dove resta fino a fine stagione.
Dal 1º febbraio 2017 è il nuovo allenatore del in Serie D in sostituzione del dimissionario Raffaele Novelli. Dopo aver salvato la compagine molisana con un 13º posto finale, a fine campionato lascia la squadra.
Nella stagione 2018-2019 allena l', formazione molisana neopromossa in Serie D ma a fine campionato la squadra retrocede in Eccellenza.
Rimane svincolato fino al 28 gennaio 2020, quando è chiamato a sostituire Marco Amelia sulla panchina del club abruzzese della in Serie D. Non viene confermato per la stagione 2020- 21, però viene richiamato per la seconda volta sulla panchina biancorossa il 6 settembre al posto di Agovino. Esperienza che si conclude con l'esonero a stagione in corso a dicembre 2020.
Nel luglio 2022 viene ufficializzato il suo ritorno sulla panchina del , appena retrocesso in Serie D. Il 15 settembre seguente però, dopo non aver raccolto nemmeno un punto nelle prime due gare di campionato, la società maremmana decide di sollevarlo dall'incarico.
Il 27 gennaio 2024 viene ufficializzato come nuovo allenatore della formazione primavera della .
Il 22 gennaio 2025 rileva la panchina del , ultimo in classifica nel girone F di Serie D. Conduce la squadra teramana ad una miracolosa salvezza vincendo la Finale playout contro la . A fine stagione lascia i rossoblù.
Il 3 novembre 2025 viene nominato ufficialmente nuovo tecnico del in Serie D. Il 18 novembre successivo dopo aver collezionato due sconfitte nelle due partite disputate, il club teatino e Silva si separano.
Il 23 febbraio 2026 rileva la panchina della penultima in Eccellenza marchigiana. Viene esonerato il 13 aprile successivo.
Il 2 luglio 2026 viene ufficializzato come nuovo direttore tecnico del in Eccellenza.
Statistiche Statistiche da allenatore Statistiche aggiornate al 23 dicembre 2020. In grassetto le competizioni vinte.
StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotale% VittoriePiazzamento Comp G V N P Comp G V N P Comp G V N P Comp G V N P G V N P % 1991-1992 Ecc. 34 17 15 2 - - - - - - - - - - - - - - - 1º (prom.) 1992-1993 CND 34 18 14 2 - - - - - - - - - - PSPoule scudetto. 2 0 0 2 1º (prom.) 1993-1994 C2 19 3 12 4 CI-C 4 1 1 2 - - - - - - - - - - esoneratoTotale Maceratese 87 38 41 8 4 1 1 2 - - - - 2 0 0 2 1994-1995 CND 17 9 7 1 CI-Dil - - - - - - - - - - - - - - subentrato, 2º (prom.) 1995-1996 C2 21 10 8 3 CI-C 2 0 1 1 - - - - - - - - - - esoneratoTotale Ternana 38 19 15 4 2 0 1 1 - - - - - - - - 1996-1997 C2 34+3Play-off. 14+1 14+1 6+1 CI-C 8 3 3 2 - - - - - - - - - - 2º 1997-1998 C2 18 7 4 7 CI-C 8 4 0 4 - - - - - - - - - - esoneratoTotale Benevento 55 22 19 14 16 7 3 6 - - - - - - - - 1998-1999 CND 34 12 15 7 CI-Dil 4 2 1 1 - - - - - - - - - - 4º 2000-2001 C2 16 10 4 2 CI-C - - - - - - - - - - - - - - subentrato, 1º (prom.) 2001-2002 C2 34 10 15 9 CI-C 4 0 0 4 - - - - - - - - - - 7º 2002-2003 C2 18 8 5 5 CI-C - - - - - - - - - - - - - - subentrato, esonerato 2003-2004 C2 5 1 0 4 CI-C 4 1 2 1 - - - - - - - - - - esonerato 2004-2005 B 42+2 17 11 14+2 CI 3 1 1 1 - - - - - - - - - - 6º (prom.) 2005-2006 A 38 9 16 13 CI 1 0 0 1 - - - - - - - - - - 10º 2007-2008 D 26 10 9 7 CI-D - - - - - - - - - - - - - - subentrato, 6º 2008-2009 D 34 21 7 6 CI-D 4 1 1 2 - - - - - PS 2 1 1 0 1º (prom.) 2009-2010 2D 34+2 16 9+2 9 CI-LP 4 1 1 2 - - - - - - - - - - 4ºTotale Brindisi 96 47 27 22 8 2 2 4 - - - - 2 1 1 0 2010-2011 D 7 4 1 2 CI-D - - - - - - - - - - - - - - subentrato, esonerato 2011-2012 B 29 13 8 8 CI - - - - - - - - - - - - - - subentrato, 15º 2012-2013 B 36 10 9 17 CI 2 1 0 1 - - - - - - - - - - esonerato, subentrato, 20º (retr.)Totale Ascoli 147 49 44 54 6 2 1 3 - - - - - - - - 2014-2015 LP 20 6 9 5 CI-LP - - - - - - - - - - - - - - subentrato, esonerato, subentrato, 11º 2016-2017 D 13 5 4 4 CI-D - - - - - - - - - - - - - - subentrato, 13º 2018-2019 D 38 8 11 19 CI-D 2 1 0 1 - - - - - - - - - - 19º (retr.) 2019-2020 D 5 4 0 1 CI-D - - - - - - - - - - - - - - subentrato, 6º 2020-2021 D 8 2 3 3 - - - - - - - - - - - - - - - subentrato, esoneratoTotale Vastese 13 6 3 4 - - - - - - - - - - - - Totale carriera 621 245 213 173 50 16 11 23 - - - - 4 1 1 2
Palmarès Giocatore Competizioni nazionali
Milan: 1976-1977
Allenatore Competizioni nazionali
Maceratese: 1992-1993 (girone E)
Taranto: 2000-2001 (girone C)
Brindisi: 2008-2009 (girone H)
Competizioni regionali
Maceratese: 1991-1992 (girone marchigiano)
Note
Collegamenti esterni