L'azobisisobutirronitrile (anche 2-2'-azobisisobutirronitrile, abbreviato in AIBN) è un composto chimico organico della categoria degli azocomposti di formula [(CH3)2C(CN)]2N2 e si presenta come una polverina bianca solubile in alcoli ed altri comuni solventi organici, ma non in acqua. Viene spesso utilizzata come agente schiumogeno in materiali plastici e gomme. Funziona da iniziatore per reazioni di polimerizzazione radicalica.
Meccanismo Di solito l'AIBN si decompone eliminando una molecola di azoto in forma gassosa e generando due radicali 2-cianoprop-2-il:
Questi radicali avviano la polimerizzazione radicalica.
Produzione L'AIBN si produce a partire dall'acetone cianidrina e dall'idrazina e successiva ossidazione.Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. . 2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl
Sicurezza L'AIBN è più sicuro del benzoilperossido (un altro iniziatore radicalico molto comune) perché il rischio di esplosioni è più basso. Ad ogni modo, è comunque considerato una sostanza esplosiva, che si decompone a temperature superiori a 65 °C. Si raccomanda di maneggiarlo previo utilizzo di guanti e mascherina.
Note
Bibliografia A.I.M., Fondamenti di scienza dei polimeri, Pisa, Pacini Editore - Università di Pisa, febbraio 2003, pp. 930.
Voci correlate Polimerizzazione Polimerizzazione radicalica
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Categoria:Reazioni di polimerizzazione Categoria:Chimica dei polimeri e delle macromolecole